Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Озоны могут быть использованы для синтеза новых углеводов. Наи­более важной реакцией является восстановление в них амальгамой нат­рия более активной альдегидной группы. При этом менее активная кетогруппа остается незатронутой, что приводит к получению кетоз. Зта реакция, вместе с синтезом озазона, представляет важный путь пе­рехода от альдозы к изомерной ей кетозе.

CHO           CH=N—NHAr          CHO           CH2OH

II                                          II

CHOH           C = N—NHAr            CO                  CO

I          -    I                      -    I            -    I

(CHOH)„       (CHOH)„                    (CHOH)       (CHOH)„

CH2OH            CH2OH                         CH2OH            CH2OH

Оксимы

Как уже упоминалось ранее, .моносахариды при взаимодействии с гидроксиламином легко образуют оксимы, которые сравнительно редко применяются для идентификации, так как часто плохо кристаллизуются и с трудом поддаются очистке. В синтетической химии Сахаров они при­меняются для укорочения цепи моносахарида по Волю. Вопрос об истин­ной структуре оксимов моносахаридов в той же мере неясен, как и во-

па


лрос о структуре других азотистых производных, упомянутых ранее (арилгидразоны, озазоны). В самом деле, оксим может быть представлен как в истинной открытой форме (VI), так и в виде циклического изо­мера  (VII).

NHOH


 


О

 

CH=NOH

1

1

снон

СНОН

1

1 снон

снон

|              С

снон

1

снон

!

снон

1

i СН2ОН

VI

сн,он


причем и в этом случае можно ожидать образования соответствующих стереоизомеров.

ТИОАЦЕТАЛИ И ДРУГИЕ ПРОИЗВОДНЫЕ АЛЬДЕГИДНЫХ ФОРМ МОНОСАХАРИДОВ

Тиоацетали (меркаптали) являются почти единственными производ­ными моносахаридов, которые несомненно имеют нециклическую струк­туру, хотя они получаются непосредственно из растворов, содержащих таутомерную смесь различных форм.

При обработке раствора моносахарида меркаптаном в присутствии сильной кислоты сахар реагирует как альдегид, образуя соответствую­щий меркапталь  (VIII).

 

 

 

сно

 

 

CH(SR),

i

+ 2HSR

н*

(СНОН)

1

(CHOH)

 

1 сн,он

 

 

сн,он

VIU

Меркаптали являются очень интересным исходным материалом, позволяющим получить другие нециклические производные моносаха­ридов.

При ацетилировании меркапталей в обычных условиях образуются их полные ацетаты (IX). Последние при обработке сулемой или .муравь­иной кислотой гадролизуются, регенерируя альдегидную группу, и обра­зуют полные ацетаты карбонильной формы моносахарида (X). Соедине­ния  типа   (X)   весьма   реакционноспособны.  При  обработке  метилатом


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы