Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


Г

CH—NH—NHAi I C=N—NHAr

CH=NNHAr

I

СNHNHAr

o

HO-

CH=N—NMAr I C=N—NHAr

HO-

-OH -OH

-OH

HO-----

о

----- OH

CH,

CH2OH

IV

----- OH

CH2OH

III

При этом нужно иметь в виду, что возможно также образование цик-
.,
             лической формы с участием второго углеродного атома, например,  (V)

if           и форм с пятичленным окисным кольцом; если к этому добавить, что

Для каждой из форм — открытой и циклической — можно допустить еше
(
            и стереоизомерию, то число возможных изомеров для   одного озаэона

становится весьма значительным. В настоящее время этот вопрос остает­ся достаточно неясным, и имеются факты, говорящие как <в пользу от­крытой, так и в пользу циклической структуры. Нужно, однако, отме­тить, что озазоны, в отличие от фенилгидразонов, всегда выделяются в виде одного единственного изомера.

Несмотря на указанные неясности строения озазонов (а также и арилгидразонов), обычно их представляют как открытые формы, так как все их превращения и свойства укладываются в рамки этой струк­туры. Последнее легко понять, если допустить вполне возможную тау-


-гомерию озазонов, подобную той, которая хорошо изучена на моносаха­ридах.

Часто для получения еще более характерных и удобных для иденти­фикации производных озазоны 'подвергают окислению действием суль­фата меди и переводят в так называемые озотриазолы, которые явля­ются производными вицинального триазола  (триазола-1,2,3):

CH = N— NHAr            CH=N4

I                                        I        >N-Ar
C=N-NHAr                 C=   W

II                        CuS04      |

CHOH               -------    CHOH

I                              I

CHOH                             CHOH

I                              I

CH2OH                       CH2OH

Эта реакция используется иногда для синтеза некоторых производ­ных триазола, труднодоступных для получения иным путем.

Значение озазонов в синтетической химии углеводов состоит в пере­ходе от них гидролитическим отщеплением гидразинных групп к соот­ветствующим а-кетоальдегидам, так называемым озонам.

CH=N—NHAr          CHO

I                          I

C=N—NHAr              CO

I                     -    I

(CHOH)„                (CHOH)

СН2ОН                   СН2ОН

Отщепление гидразина может быть проведено действием кислот (например, соляной), однако при этом довольно жестком воздействии углевод может претерпевать изменения. Поэтому чаще используют реак­цию «перегадразонирования» и вытесняют озон из озазона действием какого-либо активного карбонильного соединения, например, бензаль-дегида или, лучше всего, пировиноградной кислоты.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы