Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Все производные моносахаридов могут быть разбиты на следующие классы.:

1)             производные по карбонильной группе;

2)      производные по спиртовым тидроксилам;

3)      производные по гликозидному гидроксилу.

Кроме того, существует большое количество смешанных производ­ных, в образовании которых принимают участие два или все три типа функциональных групп моносахарида.

ПРОИЗВОДНЫЕ ПО КАРБОНИЛЬНОЙ  ГРУППЕ

Хотя, как было выше показано, количество открытой альдегидной или кетонной формы сахара в равновесной смеси обычно очень незначительно, все моносахариды дают производные по карбонильной группе, когда мо­носахарид реагирует как альдегид (или кетон). Это не значит, однако, что полученные таким образом производные обязательно имеют откры­тую углерод-углеродную цепь. Напротив, для многих из них можно пред­полагать циклическую структуру, однако сама реакция, при которой образуются эти производные, соответствует типичной реакции альдегида (или соответственно кетона).

Производные по карбонильной группе имеют как аналитическое зна­чение (поскольку многие из них служат для идентификации), так и ши­рокое применение в синтезе.

Арилгидразоны

Моносахариды легко реагируют с арилгидразинами, из которых чаще всего применяется фенилгидразин. Если эту реакцию не контролировать, то образуются озазоны (см. ниже); если же взаимодействуют строго экви.

55


молекулярные количества моносахарида и фенилгидразина в спирте или слабоуксусной среде, то может быть выделен фенилгидразон моносаха­рида.

Вопрос об истинном строении получающегося соединения еще не разрешен, так как для него можно предполагать по крайней мере четыре структуры: истинного фенилгидразона (Д), который может существовать в виде син- и анти-изомера, и циклического N-p-замещенного фенилгид­разона (И), который также может существовать в виде двух диастереоме-ров, соответствующих а-  и  ^-конфигурации гликозидного атома.



С6Н5КН —ХН


НО-


СН=.\'\'НСГ5

-он

-он

-он

СН2ОН

I


При получении фенилгидразонов удалось выделить два изомерных соединения, однако, вопрос об их истинной структуре и причинах их изомерии до настоящего времени не решен окончательно.

Фенилгидразоны не имеют особенно серьезного значения. Они мало пригодны для идентификации, так как обычно хорошо растворимы и с трудом выделяются. Несколько более удобны фенилгидразоны, замещен­ные в ароматическом ядре, однако и эти производные не находят широ­кого применения. Незамещенный гидразин обычно дает с моносахари­дами азины.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы