Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

ЪУ\

с         ь   -------- О             )---------- О             О---------- /

В1                                                     В2                         

2                1)2

вз                    зв


Каждой из этих конформаций соответствует общепринятый в настоя­щее время индекс (С— от chair—кресло, В'—от boat — лодка). Как и в циклогексановых производных, из этих восьми конформаций 6 ван-нообразных энергетически менее выгодны и при невозбужденном со­стоянии моносахаридов и их простейших производных (особенно тех, которые не содержат дополнительных конденсированных циклов), с ними можно не считаться. Это не значит, впрочем, что исключается возможность присутствия одного из ваннообразных изомеров в реакци­онной среде в определенных условиях реакции, где именно такой изо­мер может выступать как реакционноспособная форма молекулы.

Две креслообразные конформаций более устойчивы. В незамещенном или симметрично замещенном циклогексановом кольце, они соответ­ствуют вполне идентичным конформациям, полученным при конверсии этого кольца, наоборот, в замещенном пиранозном цикле креслообраз­ные конформаций обычно достаточно четко различаются по запасу вну­тренней энергии; следовательно, моносахарид обычно существует в од­ной из двух креслообразных форм. Эти две конформаций (1С или С1) являются изомерами, получающимися при конверсии пиранозного цикла, в результате которой все аксиальные заместители становятся экватори­альными и наоборот. Отсюда достаточно ясно, что предпочтительность той или иной конформаций (1С или CI) определяется имеющимися в пиранозном кольце заместителями и их пространственным расположе­нием, т. е. другими словами, строением и конфигурацией моносахарида. В то же время, выяснив конформацию того или иного производного мо­носахарида, мы можем, наоборот, используя законы конформационного анализа, сделать заключение о его стереохимии.

Таким образом, первой задачей конформационного анализа моноса­харидов, решение которой позволяет использовать этот метод для выяс­нения ряда вопросов структурной химии углеводов, является рассмотре­ние факторов, неблагоприятствующих той или иной конформаций (и соответственно благоприятствующих другой).

В «астоящее время обычно принимают во внимание три таких небла­гоприятствующих фактора, полуколичественно оценивая значение каждо­го из них в условных единицах.

1.          Максимальное количество заместителей в аксиальном положении (1 условная единица). Это условие не требует особых пояснений, посколь­ку является общим условием неустойчивости конформаций шестичлен-ных циклов.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы