Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Этот прием, несмотря на значительные отклонения в соблюдении пра­вил Хэдсона, широко используется до. настоящего времени при уста­новлении строения самых различных соединений, относящихся к угле­водам.


4 Химия природных соединений



КОНФОРМАЦИЯ  МОНОСАХАРИДОВ

В самое последнее время для определения конфигурации и реакцион­ной способности моносахаридов вое чаще привлекаются конформацион-ные представления, связанные с рассмотрением тех 'геометрически раз­личных форм, которые может принимать молекула, сохраняя нормальны­ми длины ковалентных связей и размеры углов между ними.

Предполагая, что читатель знаком с основами конформанионного анализа карбоциклических систем, остановимся лишь на использовании его основных положений в химии моносахаридов.

Конформационные изомеры, которые могут быть приняты в расчет при рассмотрении структуры углеводов, относятся, очевидно, только к пиранозам. Для фуранозных структур, имеющих жесткий пятичленнып цикл, существование заметно отличающихся конформаций невозможно. С другой стороны, открытые альдегидные формы моносахаридов могут существовать в виде большого числа конформационных изомеров, мало отличающихся один от другого энергетически, и анализ реакционной способности отдельных связей теряет в этом случае смысл.

Напротив, пиранозный цикл, подобно циклогексановому кольцу, спо­собен существовать лишь в виде нескольких конформационных изомеров с различной устойчивостью, анализ которых может дать, так же как и анализ алициклических производных, ценные сведения о реакционной способности отдельных атомов и групп, а также о сравнительной устойчи­вости той или другой конфигурации. Поскольку пиранозная форма является той формой, в которой преимущественно находятся все моно­сахариды как в твердом состоянии, так и в растворе (стр. 48), то кон-формационный анализ этих форм моносахаридов представляет как раз наибольший интерес.

Основным отличием пиранозного кольца от циклогексанового являет­ся его несимметричность, вызываемая присутствием в цикле кислород­ного атома, что значительно увеличивает число возможных конформа­ционных изомеров. В то время как для циклогексанового кольца воз­можны два конформационных изомера: креслообразный и ваннообраз-ный, пиранозное кольцо мыслимо в виде 8 ненапряженных конформаций, две из чоторых являются креслообразными и шесть — ваннообразными.

')                         1

-О

                                          С1

>                       4     4                         12                           5    5                        2


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы