Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

крышка дозатор

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Ряд методов основан на получении таких производных пептидов, которые в кислой среде распадаются с образованием циклических сое­динений, отщепляющихся от пептида. К ним относятся изоцианатные, тиоизоцианатные, карбаминовые и аналогичные производные. Наиболее важным из этих реактивов является фенилизоцианат и фенилизотиоциа-нат, использовать который предложил Эдман. При действии на пептид, например, фенилизотиоцианата в щелочной среде образуется фенил-изотиоциановое производное.

C6H6NCS+NH2CH(R)CONHCH(R')CO   . .----------- » C0HSNHCSNHCH(R)CONHCH(R')CO . ..

511


При осторожном нагревании с НС1 в нитрометане оно циклизуется с распадом на фенилтиогидантоин и пептид.

Ц

R—CH—CO—NCH(R')CO ...  н-    R—СН—СО

|                                                                |          \              +NH2-CK(R')CO.    .

NH      NHC6H5                                   HN           NC6H6

который извлекают в органический растворитель и определяют как та­ковой или гидролизуют до аминокислоты.

Оставшийся пептид можно подвергнуть вторичной обработке фе-нилизотиоцианатом и отщепить следующий аминокислотный остаток. Таким образом, этот метод пригоден также и для установления после­довательности аминокислотных остатков в пептидах. Френкель-Конрат видоизменил метод для микроопределения аминокислотных остатков в виде фенилтиогидантоинов на бумаге и определил с его помощью первые 8 аминокислот в кортикотропине.

Остальные приведенные ниже методы, основанные на образовании циклических  производных,  имеют  ограниченное значение.

а.  Пептид обрабатывают сероуглеродом и получают дитиокарбами-
новое производное
(I), которое в кислой среде при комнатной темпе­
ратуре расщепляется на 2-тио-5-тиазолидон и пептид. Тиазолидон (И)
можно извлечь органическим растворителем.

ОН'                                                                         Н*

CS2+NH2CH(R)CONHCH(R)CO . . .------ >HSCS—NH—CH(R)CONHCH(R)CO . . .----

R—CH—CO                                                                                   I

I            \s+NH2-CH(R)CO . . .

NH—CS II

б.  При реакции пептида с эфиром ацилтиокарбаминовой кислоты (I)
получают N-ацилтиокарбаминовое производное пептида (II); оно рас­
падается в кислой среде на тиогидантоин и пептид, содержащий, так­
же как и в описанных выше случаях, на один аминокислотный остаток

меньше, чем исходный пептид.

ОН'
RCONHCSR+NH2CH(R)CO--NHCH(R)CO . . .------ »•

S                       I

II                                                н-
RCONHCNHCH(R)CO—NHCH(R)CO . . .---- » NH—CHR + NH2CH(R)CO . . .


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы