Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

R

ROCOCHNH—P (OC2H6)2-|-HOOCCHNHX     -* XNHCHCONH-CHCOOR + (С2Н60)2 РОН

R                                  R                       R             Iе

При действии на эфиры аминокислот треххлористым фосфором полу­чаются очень активные амиды фосфористой кислоты, называемые так­же фосфоазосоединениями, которые взаимодействуют с защищенными по аминогруппе аминокислотами:

5R'OCO—СН—NH2-|-PC13------- R'OCO—CH—N=P—NH—CH-COOR'-I-

!                                        I                       I

R                                       R                      R

-|- 3R-CH-COOR'-HCl

I NH2

R'OCO-CH-N=P—NH-CHCOOR'+2CeH6CH2OCQNHCHCOOH------

1                       I                                       I.

R                     R                                     R"

       2CeH6CH2OCONHCHCO—NHCH—COOR'+HPO,

!               !

R'              R

Скорость образования пептидов зависит от применяемых активных групп. Со смешанными ангидридами, карбодиимидом и этоксиацетиле-ном реакция протекает быстро и фактически заканчивается в течение 10—30 мин. Активированные эфиры аминокислот реагируют значитель­но медленнее. Биркофер предложил воспользоваться этим различием для синтеза трипептидов без предварительного выделения промежуточ­но образующихся дипептидов.

495


Синтез протекает в две стадии. Сначала проводят реакцию между карбобензоксиаминокислотой и n-нитрофениловым эфиром аминокисло­ты методом смешанных ангидридов или карбодиимидным методом. Затем к образовавшемуся п-нитрофениловому эфиру карбобензоксиди-пептида без его предварительного выделения прибавляют эфир амино­кислоты. В  результате получают эфир  карбобензокситрипептида.

CeH6CH2OCONHCH (R) COOH+NH2CH (R') COOCeH4NOa+CeH„N=C=NC,H„------------------

—► CeH6CH2OCONHCH(R) CO-NHCH (R')COOCeH4N02     NH,CH(ir)COOR'" _^
---- CeH6CH2OCONHCH (R) CO-NHCH (R') CO-NHCH (R") COOR'"

Особое значение в синтезе пептидов имеет выбор таких защитных и активирующих групп и условий реакции, при которых не происходит рацемизации, так как в противном случае не только образуется смесь трудно разделимых стереоизомеров, но синтез не достигает основной цели — получения природных соединений. Лучше всего отвечают это­му требованию синтезы с применением дициклогексилкарбодиимида (карбодиимидный метод) или этоксиацетилена и азидный метод. Не­давно было обнаружено, что пептиды подвергаются наименьшей раце­мизации, если проводить синтез последовательным нанизыванием ами­нокислотных остатков со стороны карбоксильной группы.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы