Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

имеется в наличии кран мостовой

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

"4+NH2CH8COOC2H6 -> XNHCH (R) CONHCH,COOC»He XNHCH (R) COOCeH4NO/

Реакция протекает быстро без рацемизации и с высокими выходами пептидов. Оба метода широко используются для синтеза полипептидов как линейных, так и циклических (см. ниже).

Однако эти достижения не удовлетворили исследователей. В 1955 г. были, наконец, найдены реакции, позволявшие получать пептиды без предварительной активации карбоксильной группы, так как активация происходит в процессе реакции. В качестве активирующих средств были предложены дициклогексилкарбодиимид (Шихан, 1955 г.) и этоксиаце-тилен (Арене, 1955 г.). При взаимодействии ациламинокислоты с эфи­ром аминокислоты в присутствии дициклогексилкарбодиимида образует­ся   эфир   защищенного   пептида   и   выпадает дициклогексилмочевина.

XNHCH (R) COOH+CeHuN=C=NC,Hu-|-NH2CH2COOC2H6 --> XNHCH (R) CO—NHCH»COOC8H5+C,H11NHCONHCeHn

По-видимому, промежуточным соединением и в этом случае является активированный «эфир», тотчас же вступающий в реакцию с эфиром аминокислоты.

XNHCHCO-0—С                     +NH2CH2COOC2H6 —► XNHCHCO—NHCH2COOC2H5

Jj              Vc,Hit                                               |j

Реакция идет чрезвычайно легко и при этом не происходит рацемизации пептидов. Существенно, что реакцию можно проводить в водных и спир­товых растворах.

Этоксиацетилен реагирует с аминокислотами по схеме:

XNHCH (R)—COOH+NH2CH2COOC2H6+HC=COC2H6-------

-* xnhch (R) адансн2соос2н6-|-сн3соосаНб

Реакцию можно проводить и с хлоргидратами эфиров аминокислот. Замечательно то, что побочным продуктом реакции является этилаце-


тат, который не мешает  выделению   пептидов.  Механизм  реакции еще окончательно  не  установлен.  Арене  высказывает   предположение, что одним из промежуточных соединений также является  ангидрид

.ОСаНе

НС = СОСгН6+ХЫНСН(К)СООН--------- ». СН2

\0C0CH (R) NHX,

который затем реагирует с эфиром аминокислоты.

.ОС2Н6

СН2                         + ШгСНзСОООЛб------- XNHCH (R) CONHCH2COOC2H

NdCOCH(R)NHX

Синтез пептидов можно осуществлять не только активацией карбок­сильной, но и аминной группы, удлиняя пептидную цепь со стороны аминной конечной группы. Наиболее удачными является активация эфиров аминокислот производными фосфорной кислоты. При действии на эфиры аминокислоты тетраэтилпирофосфитом образуется фосфоами-носоединение, которое реагирует затем с ацилированными или алкили-рованными аминокислотами.

ROCO-CHNH2 + (С2Н60)2—Р-О-Р (ОС2Н6)2             к

R v ROCOCHNH-P (ОС2Н6)2-|-(С2НбО)2 РОН;


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы