Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

http://www.sip2-kabel.ru/ провод нвм 0.2 - кабель монтажный нвм.

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Недостатком  этого  метода   является  относительная  склонность  полу­чаемого  смешанного ангидрида  к   симметризации   и   к   рацемизации. Для синтеза  пептидов применялся еще  ряд  циклических  ангидри­дов и эфиров, например: А   Оксазолоны

С„Н6СН2—СН—C04-NH2CH2COOH - С„Н6СН2СН—СО—NHCH2COOH

N.                                                NHCOCeH6

ссвн5

2-фенил-4-бензил-5-оксазолои                       беизоилфенилаланилглицин

Метод пригоден только для синтеза ацилированных пептидов.
Б. Карбоксиангидриды
R—CH—СО
/        |
                                                „,          rR—СН—CONHCH2COOC2H6

NH       О +NH2CH2COOC2H6 ^-^

NHCOO—HN 2Н6)3

СО

карбоксиан-

гидрид

RCH-CONHCH,COOC,H,+C02 + (C2H5)3N


2

NH.


Синтез пептидов с помощью карбоксиангидридов мало пригоден, так как карбоксиангидриды легко полимеризуются и их успешно применя­ют для получения полимеров  (см. ниже).

В. Оксазолидоны. Тозильные производные аминокислот пре­вращают нагреванием с формальдегидом в оксазолидоны, которые реагируют с эфирами аминокислот.

R—СН—СООН                                RСН—СО

Ts-NH            +СН20 нагревание-* Ts-N      О    - +NH2CH (R') СООС2Нь

СН2
R—CH-CO-NHCH (R') СООС2Н6 Na/NH,     R-CH-COMHCH (R') СООС2Н0
Ts—N—СН2ОН                                            NH2

Интересный метод применения циклических производных аминокислот был предложен в 1955 г. И. Л. Кнунянцем с сотрудниками. Они пока­зали, что а-ациламинотиолактоны легко реагируют с аминокислотами и  пептидами,   образуя   пептиды,   содержащие   меркаптоаминокислоты.

НООС — CHNH2 + S — С (СНз)2                 НООС—CHNHCOCHNHCOR

R           СО—CHNHCOR                    R          С(СН3)2

SH

493


В этой реакции, в отличие от описанных ранее, применяется производ­ное аминокислоты с четырехчленным циклом.

В последнее время большое значение приобрели методы, основан­ные «а применении активированных эфиров аминокислот. Наиболее удачными из испробованных оказались цианметиловый эфир, предло­женный в 1955 г. Швицером, щ я-нитрофениловый эфир. Оба эфира представляют собой кристаллические соединения, получение которых вполне доступно.

Цианметиловые эфиры получают взаимодействием ациламинокисло-ты с хлорцианметилом (см. стр. 462), я-нитрофениловые эфиры — взаи­модействием ациламинокислоты с л-нитрофенолом в присутствии дици-клогексилкарбодиимида:

XNHCH (R) COOH-i-HOCeH4N02+CeHiiN=C=NCjHu — - XNHCH (R) COOCjH^NOa+CjHiiNHCONHCeHu

Они реагируют с эфирами аминокислот и пептидов:

XNHCH (R) COOCH2CN.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы