Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Поковка 650 кол во сталь 09г2с купить поковки купить www.loko-ie.ru.

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


ные ацилированной или алкилированной аминокислотой и органической кислотой.

XNHCH (R)—СО—О—СО—CH2R'

Их получают действием триэтиламинной соли ацил- (или алкил) амино­кислоты на хлорангидрид органической кислоты. В качестве остатков органической кислоты бйнтя испробованы самые разнообразные кислоты. Наиболее удачным оказалось применение смешанных ангидридов, образованных с изовалериановой кислотой и эфирами угольной кислоты.

уСНз                                         /СНз

XNHCH (R) COONH 2Н6)3 + С1СОСН2СН   -   XNHCH (R) СО-0—СОСН2*СН

^снз                                         V;hs

+С1СООС2Н6 - XNHCH (R) СО—О—СООС2Н6

При взаимодействии этих смешанных ангидридов с эфирами амино­кислот при низкой температуре почти спонтанно идет реакция образо­вания пептида.

XN HCHR-CO~0-CCCC2H5+NH2CH (R') СССС2Н5 -XNHCHCONKCH (R') СССС,Н5+

+С022Н5ОН              j.

Реакцию проводят в хлороформе, хлористом метилене, диоксане или тетрагидрофуране. Особенно рекомендуется последний растворитель, в  котором  наблюдается наименьшая  степень  рацемизации.

Возможен второй вариант реакции — взаимодействие остатка орга­нической кислоты из  смешанного ангидрида с  эфиром  аминокислоты.

,СН3 XNHCH (R) СО-0-СОСН2СН     2СН (R') СООС2Н, -

ЧСН3 СН3 -* У CHCHjCO—NHCH (R')COOC2H6 СНз

Но этот вариант почти не имеет места, вероятно вследствие того, что реакционная способность изовалерианового остатка меньше, чем аминокислотного из-за  стерических  препятствий.

В этот же период и несколько ранее появился ряд других методов, при которых используются смешанные ангидриды аминокислот с сер­ной, фосфорной, пирофосфорной и т. п. кислотами. Однако широкое применение получили только производные фосфора. Таковы реакции с  диэтилфосфитом   или  с  тетраэтилпирофосфитом,

С2Н50              ОС2Н5                 О            0г

XNHCH2COOH +     Р—О—Р             XNHCH2C—О—р_ОС2Нг      +

С2Н60              ОС2Н6

тетраэтилпирофосфит

уОС2Н5 + NH2CH(R)COOC2H5 - XNHCH2CO-NHCH(R)COOC2H6+HO-p/

Ч)С2Н5

с дихлорфосфитом и с монохлорфосфитом; например:

XNHCH2C00H+C1P(0C2H5)2 - XNHCH2—COOP (ОСаН6)2 — + +NH2CH (R) COOC2H5 XNHCH2CONHCH (R) COOCaH. 492


Интересный вариант синтеза пептидов был предложен Вейгандом. Он обрабатывал аминокислоту ангидридом трифторуксуснои кислоты и получал ангидрид трифторацетиламинокислоты и трифторуксуснои кислоты, который затем вводился в реакцию с эфиром амино­кислоты.

NH2CH (R) CO0H+(CF3CO)2O - CF3CONHCH (R) CO-0-COCF3 -

-*  +NH2CH(R')CODC2H5 - CFgCOMHCH (R) CONHCH (R') COOG2H6-t-CF3COOH


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы