Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

NH,

I —СН2—СН2-СН—NH2      un        CH2-CH2-CH-NH2  n      CH.-CHj—CH

I               |            _=M»P__  I              |             Л»0—» |                 i

CONH2        COOH                        CO —NH—CO                            COOH         CONH.

глутамин                       пироглутаминовая кислота                   нзоглутамин

489;


Замечательно то, что применяемые «защитные» группы характери­зуются как различной степенью устойчивости их связи с аминной груп­пой, так и разнообразием методов их отщепления Так, тритильный остаток отщепляют слабой кислотой, а трифторацетильный — щелочью, карбобензокси и дибензильную группы удаляют гидрированием; не подвергаются гидрогенолизу карбоксициклопентильная и карбокси-циклогексильная группы и т д. Это дает исследователю возможность подбирать различные комбинации экранирования аминогруппы при ■синтезе сложных полипептидов из различных  аминокислот.

Рассмотрение методов синтеза пептидов начнем с истории Первый
пептид был получен случайно в 1882 г Курциусом При взаимодей­
ствии серебряной соли гиппуровой кислоты с бензоилхлоридом он по­
лучил бензоилглицилглицин. В 1901 г. Фишер получил глицилглицин
гидролизом дикетопиперазина.
СН2^0
HN<                                                     >NH  Ун0--^ NH2CH2CONHCH2COOH

хю—сн2/

В том же году Курциус получил нитробензоилглицилглицин взаимодей­ствием азида бензоилглицина с эфиром глицина

CeH6CONHCH2CON3+NH2CH2COOR'------ > CeH6CONHCH2CONHCH2COOR'

Все эти методы страдали существенными недостатками. Синтез Фише­ра тем, что реакция ограничена получением только дипептида; синтезы Курциуса тем, что бензоильная и нитробензоильная группы отщепля­лись труднее, чем гидролизовалась пептидная связь. Началом разви­тия синтеза пептидов следует поэтому считать работы Э. Фишера в 1903 г, в которых он проводил реакцию между хлорангидридами ■а-галоидорганических кислот и солями аминокислот или их эфирами с последующим аминированием образовавшейся бромациламинокис-лоты

BrCH(R)COCl+H2NCH2COONa -°i^-+ NaCl+BrCH (R) CONHCH2COOR' - 2NH3
I
                                                                     II

NH2CH (R) CONHCHisCOOH+NHtBr.

Бромациламинокислоту (II) можно обработать PCls и образующий­ся хлорангидрид бромациламинокислоты вновь сочетать с амино­кислотой или пептидом.

BrCH(R)CONHCH2COOH+PCl6 - BrCH (R) CONHCH2COCl+POCl3+HCl

BrCH (R) CONHCH2COCl + NH2CH(R')COONa -

BrCH (R) CONHCH2CONHCH (R')COOH'

и т. д.

Реакцию можно оборвать аминированием полученного бромацетилоеп-


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы