Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

армированное стекло тут продается

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


Б Ацильные производные (3-оксиаминокислот обладают интересной особенностью. Бергман показал, что N-бензоилсерин при нагревании с РС15 или SOCl2 превращается в фенилоксазолидинкарбоновую кисло­ту, которая в кислой среде гидролизуется до О-бензоилсерина. Послед­ний в щелочной среде спонтанно превращается в N-бензоилсерин.

н

сн2—сн—соон                   сн2—сн—соон  „„      сн2—сн—соон

NH СОСвН6

pcu, soci2

н2о

ОН

О        NH2

I СОС6Н6

О        N

\   f

СС6Н5

ОН'

В. С   формальдегидом   серии  и   треонин   реагируют  окси- и амино­группами,   образуя  оксазолинкарбоновые  кислоты.


ОН'

R—СН—СН—СООН

I       I ОН  NH,

+СН20

R—СН—СН—СООН

I        I

О      NH

\/

СН,

СН2 О

Своеобразные производные серина, а именно азасерин н циклосерин, найдены среди физиологически активных соединений.

СН,

-СН—СООН

I

NH2               и

О

\ NH

I

СО—CHN,

I     /

NH2-CH—СО

0-диазоцетилсерия   4-амино-З-изоксалидон

(азасерии)        (циклосерин или оксамицин)

Н. К. Кочетков о сотрудниками разработали метод синтеза цикло-серина.

Серасодержащие аминокислоты: цистеин, цистин и ме-тионин. Эти аминокислоты содержатся почти во всех белках. Особенно большое количество цистина содержится в кератинах — волосах, шерсти и т. д.

Цистеин—р-тио-а-аминопропионовая кислота (ив еще большей степени цистин) подобно р-оксиаминокислотам неустойчива, особенно по отношению к щелочам, и распадается с элиминированием H2S и образо­ванием пировиноградной кислоты и аммиака.

СН2-СН-СООН

|        |                            CH3COCOOH+SH2+NH3

SH     NH2

С формальдегидом образует тиооксазолидинкарбоновую кислоту.


сн3—сн—соон

I       |              2СО ■

SH     Ш2


сн2—сн—соон I     I

S        NH

сн,


При избытке цистеина при этом образуется дьенколевая кислота:

НОСОСН—CH2S—1

I             1сн,

2СН2—СН—СООН

|        I               +НСНО -----

SH    NH,                                             NH,


471


Тиольная группа, подобно оксигруппе в оксиаминокислотах, легко аци-лируется и алкилируется. Но образующиеся тиоэфирные (S-ацильные) производные малоустойчивы, особенно по отношению к щелочам. Более прочными являются S-алкильные соединения цистеина. Особенно важ­ны S-бензильные производные, которые широко применяют в качестве защитной группы при синтезе пептидов.

Цистеик легко образует меркаптиды с ионами тяжелых металлов, на­пример, ргути и меди, которые применяют для определения цистеина в белковых гидролизатах.

Цистеин очень легко дегидрируется даже кислородом воздуха и пре­вращается в цистин. Большое число качественных реакций, характерных для цистеина (реакция с порфириндином, нитропруссидам или щелочью и ацетатом свинца)  специфичны для тиольной группы.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы