Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Купить упаковочный скотч оптом goldfire.od.ua.

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

                             (CH3CO)2U    >                 |              |

NHCOC6H5

N      О

Ч   / С—С6Н5

11. Тазильные производные аминокислот реагируют при нагревании с формальдегидом с образованием оксазолидонов.


'сн,


R-CH—СО

I   I

CH3C6H402S-N     О

R-CH-COOH               +СН20

NH-SChChH^Hj


12. С   сероуглеродом   ациламинокислоты   образуют   2-тио-5-оксазо-лидоны.

R-CH-COOH   + CS2           »~R СИ-CO

да  s

Vs

NHCOR"

Карбоксиангидриды,  оксазолоны и  оксазолидоны также используют в синтезе пептидов.

Общей для всех аминокислот является реакция с нингидрином. При нагревании аминокислоты с нингидрином (трикетогидринденгидратом) происходит окислительное дезаминирование аминокислоты с одновремен­ным декарбоксилированием и образованием альдегида, угольной кисло­ты и аммиака. Молекула нингидрина восстанавливается до гидринданти-на. Выделившийся аммиак, нингидрин и гидриндантин образуют соеди­нение, которое при рН = 4,5 и выше превращается в енол, окрашенный в фиолетовый цвет (I).


О

ОН f RCH(NH2)COOH-ОН


Гидриндантин


О OH+RCHO+NH3+C02

Н


CX$rm;XD

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

0

 

Q

yJ

и

_.._ ^\      го о:

.

V

он   f    ^       r    \>   ■ |

 

NH> * ^А>ЫЛ/

 

 

II О

 

и

О

 

«         if

о           ю

Фиолетовая   Руэмана

Представленная схема была предложена в 1910 —1911 гг. Руэмапом, открывшим эту реакцию. С тех пор механизм реакции подвергался неод­нократно пересмотру. Согласно современным представлениям, конечным продуктом реакции между аминокислотой и нингидрином является фио-


летовая Руэмана, но ее образование протекает по-иному. Нингидриа реагирует с аминокислотой по аминогруппе, давая соединение (II). Вследствие смещения электронов соединение (II) подвергается декарбо-ксилированию и превращается в гипотетический цвиттерион (III), который гидролизуется до амина (IV) и альдегида. Амин (IV), выделен­ный ранее Руэманом, также мало стоек и под действием воды распа­дается на аммиак и молекулу восстановленного нингидрина — гидрин-дантин. Из нингидрина, гидриндантина и аммиака образуется «фиолето­вая Руэмана».

О

pH+H2NCHCOOH-ОН

-со.

но  Г0 он/-!

и



■NH=CHR


 


 



с


IV


-со

I

сон


+нго

-NH,


 


ОС-

S


>\----------- СО

J/OH            НО-

^■"со   он               н


со


<ХРХ


Реакцию с нингидрином дают не только а-, но и р- и у-аминокислоты, и т. д. пептиды, белки, амины и аммиак. Пролин дает с нингидрином Желтую окраску, которая при продолжительном нагревании переходит в красно-фиолетовую. Реакцию нингидрина с пролином изображают следу­ющей гипотетической схемой:


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы