Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Метод пользуется в настоящее время наибольшей популярностью. Все большее значение приобретает использование эстеразного действия протеолигических ферментов-—химотрипсина илн смеси ферментов пан­креатина. Если такой смесью подействовать на эфиры рацемических аминокислот, то гидролизуется только L-антипод, который легко отде­лить. Таким путем М. А. Губерниев получил L-фенилаланин. Этот ме­тод широко развит Цаном.

С6Н5СН2— СН—СООС2Н5—химотрипсин

I NH2

^            D,L
------- .С,Н6СН2CH-COOH+CeHeCH2-CH-COOC,He


NH,


D


NH2


М. М. Ботвиник и В. И. Остославская предложили проводить одновре­менно с расщеплением рацемических аминокислот на антиподы синтез оптически деятельных пептидов. При действии на гликолевый эфир Ы-карбобензокси-ОЬ-фенилаланина  этиловым      эфиром DL-аминокисло-

466


гы, например, лейцина  под действием химотрипсина  образуется этило­вый эфир карбобензокси-т.-фенилаланил-Ь-деицина:


С6Н6СН2—СН—СООСН2СООН       + NH2СН—СООС2Н5
1                                                       С Н

NHCOOCH2C6H5                                dV

D,L

С6Н5СН2—СН-------- СО--------- NHCH—СООС2М5


химотрипсин


 


NHCOOCH2C6H5 L, L


СдНо


Разделение рацематов на оптические антиподы осложняется в тех случаях, когда аминокислота содержит не один, а два асимметрических агома углерода, например, при получении L-изолейцина, L-треонина или L-оксипролина. У соединений с двумя асимметрическими атомами угле­рода различают два ряда стереоизомеров, получивших названия эритро-и треорядов.

В эритроряду заместители, повторяющиеся у обоих асимметрических атомов углерода, расположены зеркально, в треоряду в одинаковом по­рядке. Это соответствует пространственному расположению водорода и гидроксила у D-эритрозы и D-треозы, откуда и произошли оба назва­ния. Ниже представлены изомеры треонина.


СООН

I Н—С—NH2

I

н—с—он I

СНз D

I но—с—н

I

СНз D

СООН

I

NH2С—Н I

но—с-н

I

СНз L

аллотреонин (эритро-форма)


СООН

СООН

Н—С—NH2      NH2С—Н

Н—С—ОН

I

CHS

L

треоиии (трео форма)


Из этих соединений в состав белка входит только L-треонин. При синте­зе же треонина из кротоновой кислоты преимущественно образуется аллотреонин. Превращение аллотреонина в треонин можно осуществить обращением конфигурации у одного из асимметрических С-атомов а или 0. Эллиотт проводит это обращение у а- или ^-углеродного атома Так, например, при действии на этиловый эфир N-бензоилаллотреонина тионилхлоридом происходит замыкание оксазолинового цикла с одно­временным обращением у (3-углеродного атома. В результате вместо цис-изомера этилового эфира оксазолинкарбоновой кислоты образуется транс-изомер, гидролиз которого приводит к треонину.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы