Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

шумомер купить по низким ценам

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Приведенные превращения протекают у (З-углеродного атома, не затрагивая асимметрического а-углеродного атома, поэтому все они проходят без обращения конфигурации. Ниже приводится схема этих превращений  (см. стр   455)

Разделение рацемических аминокислот на оптические антиподы можно провести любым из классических методов, пользуясь соответст­вующими алкалоидами. Описание этих методов имеется во всех учеб­никах органической химии. Приведем только схему (см. стр. 455).

Разделение полученных диастереомеров осуществляется путем кри­сталлизации.


соон I

H2N—С—Н

СН3 |.-(+)-аланин

СООН

I H2N-C-H

I СН2ОН

(.-(-)-серин

СООН I C6H5COCHNH


РС1


*_^


СООН

I

H,N—C-H 2       I

СНгС1

   I

(.->р хлор-а-амино-Пропионовая  к-та

Jnh3

'3

СООН I H2N-C-H

CH2NH2 *■-{+)- Д и аминопро-пионовая   к-та

СООН


СООН

I HjN—С—Н

I CH,SH

|--(-)-цнстеин

СООН N*BtO        h,N-C—H

сн,

CONH2 L-{-)-dCnaparmi

СООН


 


КМпО„

он

-(+»)-6ензоилтирозим


UHjCOHImС-Н

сн2

СООН

1.-(+,)-6ензоиласпара

1ИНОВЭЯ    K-Td


H2NС—Н

СН,—С=СН I       I HN     N \// СН

ь-(+)-оензоилгистидин


 


СООН

H,NCH

ОН «.-(-)-тирозин


t (-)-гексагидро-фенилаллнин


СООН

H2NC-H

^-{-;-<ренилалании


 


Рацемат


СООН

D-H— С— NHAc СНз

СООН

L-AcNH-C—H СН.


+ /-бруцин


СООН

D-H—С—NHAc/бруции

I СНз

бруцин

СООН

L-AcNH-

i-H * СН.


Недавно Лоссе предложил применять для разделения на антиподы рацематов аминокислот и пептидов D-дибензоилвинную кислоту


Рацемат


 

COOR     )

1

 

 

COOR

1

 

D-H—CNH2 1 СНз

COOR ]

соон

1

Н—С—ОСОС6Н6

+   Н—С—ОСОС6Н5

1

D-H-

-С—Nri2

1 CHS

COOR

D-дибензоил-винная кислота

L-H2N—С—Н

I СНз

соон

L-H2N—С—Н •

1 СН3

D-дибензоил-винная кислота


Разделение солей ведется также кристаллизацией.

Все большее значение в последнее время приобретают ферментатив­ные методы разделения рацематов аминокислот. Бергман показал, что ацилированные аминокислоты реагируют с анилином под действием фермента папаина избирательно — образуются анилиды только L-амино-кислот.

папайн
R—СН—COOH+NH2C6H6-------- R—CHCONHC6H6+RCHCOOH


NHCOC„H5


NHCOC6H5 L


NHCOC6H6 D


Эти работы, развитые Фрутоном, имеют существенное значение в связи с вопросами о путях образования пептидной связи. Однако для разделения рацематов на антиподы этот путь мало пригоден, так как образующиеся анилиды слишком устойчивы.

Гринштейн нашла, что ацилаза, выделяемая из почек, например, свиньи, расщепляет только L-антиподы ацетиламинокислот и хлораце-тил аминокислот.

ацилаза
R—СН—СООН                       >R—СН—СООН R—СН—СООН

NHCOCH3 (COCH2Ci)                 NH2            +   NHCOCH3 (COCH2Cl)

D, L                              L                        D


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы