Оборудование для Вашей лаборатории

Предыдущая Следующая

СООС2Н5                            СН,          СООС2Н5

/                                             \        /                        кон

СН3СН=С                      +C"H,MgJ   -СН-СН.                     —-»

\                                             /     \

СООС2Н,                         С"Н3       СООС2Н5

СНЗЧ                           Вг2, SH,      СН3ч

-                >СНСН2СООН------- *             >СН— СН—СООН

С"Н,/                                C"H3/          |

NH2


Разработка новых методов синтеза аминокислот не является сейчас злободневной задачей. Имеющиеся методы в основном удовлетворяют потребности исследователей. Более существенным в настоящее время является вопрос о простых методах разделения рацематов аминокислот на оптические антиподы.

Благодаря фундаментальным исследованиям Фишера, Фрейденберга И Каррера, а также работам Левина стереохимические отношения в ря­ду аминокислот, входящих в состав белка, в настоящее время доста­точно хорошо выяснены. Все эти аминокислоты обладают одинаковой конфигурацией а-углеродного атома и относятся к одному стерическому L -ряду соединений. Такое обозначение не определяет абсолютной кон­фигурации соединения, а свидетельствует лишь о том, что все аминоки­слоты относятся к генетическому ряду, происходящему от L -глицерино­вого альдегида.

Часто, однако, сравнивают конфигурацию аминокислот с конфигура­цией L-серина и обозначают генетический ряд как L-ряд.

СОН                  СОН

НО—С-Н        НцЫ-С-Н

I                      I

Н2СОН                       СНаОН

L-глицериновый           L-серин

альдегид

Проводя превращения одних аминокислот в другие, не затрагивая асим­метрического центра, можно установить взаимосвязь природных амино­кислот.

Такие превращения были осуществлены Э. Фишером.

Из L-серина действием PC1S была получена L.p-хлор-а-аминопропи-оновая кислота, которая восстановлением иодистоводороднои кислотой превращается в L-аланин, а при обработке сероводородом — в L-цисте-ин. Если обработать хлораминопропионовую кислоту аммиаком, то об­разуется L-диаминопропионовая кислота, которая действием азотистой кислоты превращается вновь в исходный серии. Диаминопропионовая кислота той же конфигурации получается при проведении гофмановской перегруппировки с L-аспарагином. Этим доказывается генегическая связь между аспарагином и серином.

Было проведено аналогичное химическое сопоставление конфигура­ций аспарагина, гистидина, тирозина и фенилаланина. Окисление бензо-нл-Ь-тирозина перманганатом и окисление бензоил-Ь-гисгидина озоном приводит к одному и тому же изомеру бензоиласпарагиновой кислоты, тождественной с препаратом, полученным непосредственным бензоили-рованием L-аспарагиновой кислоты. Наконец, при гидрировании L-{—)-бензоилтирозина и L-(—)-фенилаланина образуется один и тот же изомер  L- (—| -гексагидрофенилаланина.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы