Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

м(С-tu— NH2-HBr                            CH2—CH—COONH4      НОСН—СН2

I       I                        NH,               |           |                                   II

ВгН2С—НС      СО                         НОНС            NH2-------------        Н2С     СН—СООН

\о/                             I                             \/

CH2Br                                             NH

В связи с широким применением для биологических исследований аминокислот с мечеными атомами большое значение приобрел синтез аминокислот, содержащих С14, N15, S35 и Р32. Большинство применяемых методов не отличается от обычных, чаще всего пользуются теми, кото-

452


рые позволяют вводить меченый атом в последней стадии синтеза. Так, для получения аминокислот с меченым атомом азота применяют фта-лимидный  синтез.

СО                                                            СО

CeH4/ \nisH+C1CH (R) COOH - CeH4/   Nn«CH (R) СООН ->

со                                             со

н2о
----- ► №5Н2СН (R) COOH

Широко используется также метод Кнопа — взаимодействие кетокисло-ты с аммиаком, содержащим N15 (см. стр. 447).

Аминокислоты с меченой серой получают из ацетиламиномалонового эфира действием бензилмеркаптана, содержащего S35.

COOR                                                   COOR

C,H5CH8S»*H+CICH8-C—ЫНСОСНз - CeH5CH2S^CH2-C—NHCOCH3—
COOR                                                    COOR

H2/Pd

        1. HS85CH2CH (NH2) COOH

Введение меченого атома углерода проводят различными путями, в за­висимости от того, в какое положение вводят метку.

Для получения аминокислоты, содержащей С14 в карбоксильной группе, применяют циангидриновый метод, используя KC14N, или пред­варительно получают магнийорганическим методом кислоту, применяя СиОг.

Cl2, NH„.

RMgX+C"02 -* RC"OOH------------ NH2CH (R) C"OOH

PC1„

Для введения С14 в цепь можно пользоваться одним из описанных методов, например, малоновым, азлактоновым и т д. Галоидалкилы или другие применяемые компоненты должны содержать С14. Например, для синтеза серина, меченного С14 в положении 3, можно воспользовать­ся описанным выше синтезом — конденсацией ацетиламиномалонового эфира с НС14ОН (см. стр. 444). Валин с С14 в одной из СН3-групп можно получить следующими последовательными реакциями: малоно­вый эфир конденсируют с ацетальдегидом и на полученный этилиден-малоновый эфир действуют метилмагнийиодидом, содержащим С14. Из образовавшегося изопропилмалонового эфира получают изовалериано-вую кислот>, содержащую С14 в мет ильной группе, ее подвергают пос­ледовательно действию галоида и аммиака и получают валин.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы