Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

-COR О

Реагируя с гидроксиламином, они образуют оксимы, которые вос­станавливают цинком в кислой среде до аминов. Затем аминогруппу защищают ацилированием и соединение окисляют перманганатом в щелочной среде. В результате разрыва фуранового кольца образуется ацилированная аминокислота, которую  гидролизуют до аминокислоты.

-COR+NH2OH - ^   У—CR         > У    ''—CH— R

О                                       Г>       II               Г)       I

U                                        U        NOH            J       NH2

C.h.coci  ||    \\                       кмпо,   RCH—СООН

                   \ >'—CH—R                             |                    ;

X      I                      OH'            NHCOCeH,

^      NHCOC H5 R=CH3, C2H6, C3H7, C4H„ C,H„

446


Не потерял еще практического значения и самый первый метод син­теза аминокислот — циангидриновый. В 1851 г. Штрекер конденсиро­вал ацетальдегид с синильной кислотой и аммиаком и после гидролиза' образовавшегося аминонитрила получил первую аминокислоту — ала-нин.

Вместо аммиака и HCN можно применять цианистый аммоний или смесь хлористого аммония и цианистого калия.

3\

HCN + NH3v                                            Метод Штрекера

, нго

RCHO+ NH^CN   RCHCN 2^-» R—СН—СООН    Метод Любавина
KCN+NH4CK                     j!jH               Метод Зелинского

Наконец, можно действовать смесью цианистого натрия и углекислого-аммония. В этом случае образуется гидантоин, более устойчивый чем* аминонитрил,  который  гидролизуют до  аминокислоты.

RCHO+NaCN+ (NH4)2 COs RCH—СОч

|          \ш ££-» RCH—СООН

NH—СО/                 1

NH2

В ряде исследований ставилось целью изменение метода введения-азота. Так, Кноп предложил действовать аммиаком не на галоидо-, а на кетокислоту. Образующееся при этом соединение гидрируют на пла­тине или на железе.

ОН


R—CO—COOH+NHj -


R—С—СООН или R—С—СООН

II                       I

NK                     NH2


RCH—СООН

I NH2


Этот метод широко применяется при синтезе аминокислот с меченым азотом.

Шмидт предложил пользоваться азотистоводородной кислотой. При действии'на ацетоуксусный эфир образуется этиловый эфир ацетилами-нокислоты.

СН3СО—СН (R)—COOC2H5+N3H -» CH3CO—NH—СН (R) COOC2H5+N2

Если действовать азотистоводородной кислотой на дикарбоновые кисло­ты, то одна карбоксильная группа замещается на аминогруппу. В том случае, если действуют азотистоводородной кислотой на а-аминодикар-боновую кислоту, то реагирует w-карбоксильная группа и образуется а, w-диаминокислота.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы