Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

СО                                              СО

/\                                                  /\

С6Н4      NK+RCH—СООН - С6Н4    NCH (R) СООН

\/              I                     \/

СО             С1                             СО                     (I)

н2о
I------- > CeH4 (COOH)2+NH2CH (R) СООН

СО—NH

ISH2NH,             /

I------------ > СвН4

\

CO-NH

+ NH2CH (R) СООН

До самого последнего времени легко доступными а-галоидопроизвод-ными были только производные алифатических кислот. Поэтому этот метод широко использовался только для синтеза глицина, аланина, ва-лина, лейцина и их изомеров.

В 1956 г. А. Н. Несмеянов и Р. X. Фрейдлина разработали новый метод синтеза со- и а-галоидных кислот на базе реакции теломеризации и тем самым сделали доступными как а-, так и ш-моно- и полигалоид-

442


■ные органические кислоты. Последовательность происходящих ради-кальноцапных реакций может быть изображена следующей схемой:

ССЦ- С1 + СС13.; СС13- + СН3=СН3 - СС13—СН3-СН2-СС13СН3—СН3-+СН2=СН3 -» СС13СН3СН2СН2СН3. СС13СН2СН2СН2СН2- +СС!4^СС13СН3СН2СН3СН3С1+СС13- и т. д.

Рост цепи прерывается при взаимодействии с ССЦ. Тетрахлоралкан и трихлоралкан под действием безводного хлорного железа, хлористого алюминия или хлористой сурьмы уже при комнатной температуре от­щепляют хлористый водород с образованием дихлорвиниловых произ­водных.

FeC!3

С1СН2СН2СН2СН3СС13                ► С!СН3СН3СН3СН=- СС13

FeCI,

СН3СН3С Н2СН2СС13---------- > С Н3С Н2СН2СН=СС13

Последние в концентрированной серной кислоте при 0—20° хлорируют­ся до а- со- дихлор- и а-хлоралифатических кислот.

CI,

С1СН2СН2СН3СН=СС12-------- * С1СН2СН2СН2—СН—СООН

HaS04                                  |

С1

С1,

СНзСН2СН3СН=СС13------- v СН3СН3СН2-СН-СООН

H2SO«                            |

С1

Аминирование галоидных производных кислот получают затем с высокими выходами самые различные алифатические, ароматические и гетероциклические аминокислоты. Можно полагать, что метод аминиро-вания галоидопроизводных кислот вновь займет доминирующее поло­жение среди других методов синтеза.

В настоящее время наибольшее значение имеют методы, основанные на реакциях с малоновым или циануксусным эфирами и в меньшей сте­пени— с  ацетоуксусным эфиром.

Применение малонового эфира для синтеза аминокислот было пред­ложено еще в 1904 г. Э. Фишером. Ниже приводится схема синтеза аминокислот по Фишеру.

СООН (R)                     СООН (R)                   СООН (R)
I                                             
1                          Вг,          ]                         Нг0
HCNa+CeH5CH3Br ->  НС-СН2С6Н5---------- ВгС-СН3С6Н5--------- CeH5CH2CH—COOH-


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы