Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


 

 

г            *

но

 

 

-он0

НО-

 

он

 

,

 

 

симой

/?- глюкоза


но-


сно он

ОН

он сняон


но-


о

-он -он

-он

СН2ОН

а -глюкоза


Эти диастереомеры называют обычно аномерами. Аномеры в ряде случаев (но не всегда) удается выделить в индивидуальном кристал­лическом виде. Так, например, при перекристаллизации глюкозы из во­ды выделяется a-D-глюкоза с углом вращения +111°, если же кристал­лизацию проводить из воды при температуре свыше 90°, можно выде­лить аномерную p-D-глюкозу с углом вращения  +19°.

Аномеры устойчивы в кристаллическом состоянии, но в растворах быстро испытывают взаимное превращение, т. е. имеет место упомяну­тое выше явление мутаротации.

Мутаротация, которая внешне проявляется в изменении угла враще­ния свежеприготовленного раствора аномера до определенной равно­весной величины, сводится к взаимопревращению аномеров через тау-томерную открытую форму, что будет подробно рассматриваться ниже. При растворении индивидуального аномера он частично переходит в открытую альдегидную форму, которая находится в динамическом рав­новесии с циклическими аномерами, причем при замыкании окисного кольца вновь образуются уже оба аномера в равных количествах. Бла­годаря этому индивидуальный вначале аномер через циклическую фор­му в конечном счете переходит в смесь обоих аномеров, относительные количества которых определяются факторами устойчивости того и дру­гого аномера.

Аномеры одного' и того же моносахарида, отличающиеся только сте­реохимией гликозидного гидроксила, обычно называют а- и р-изомера-ми, сохраняя для них исходные названия моносахарида, например, а-D-глюкоза, p-L-арабиноза и т. д.

ML


В JD-ряде альдогексоз а-аномером считается изомер, в котором СН2ОН-группа и гликозидныи гидроксил находятся в транс-положении один к другому; в этом изомере гликозидныи углеродный атом обладает правым удельным вращением и, следовательно, из двух рассматривае­мых аномеров а-аномер имеет максимальное вращение вправо; для (5-аномера D-ряда, напротив, СН2ОН-группа и гликозидныи гидроксил на­ходятся в 1{ас-положении, гликозидныи центр имеет левое удельное вра­щение, а р-аномер минимальное правое вращение вправо (или, иными словами, маскимальное левое вращение). Для L-ряда аномер, в котором СН2ОН-группа и гликозидныи гидроксил находятся в транс-положении один к другому, также считается а-аномером; его гликозидныи центр имеет левое удельное вращение и, следовательно, из двух аномеров а-ь-аномер вращает максимально влево (или, иными словами, мини­мально вправо), а p-L-аномер, имеющий цис-группировку СН^ОН-гли-козидный гидроксил, вращает минимально влево.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы