Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


температурах бутан состоял преимущественно из молекул с транс-кон-формацией

Эти рассуждения, как легко видеть, одинаково справедливы для любой цепи атомов, соединенных простыми связями, и могут быть 'при­няты три рассмотрении конфигурации эфиров глиоксиловои кислоты, если рассматривать атом кислорода как углерод, у которого вместо атомов водорода имеются две 'пары электронов, т. е. в пространственном смыс­ле — ничего.

"-Vr^f                '  где        &=СбН5СОСО

••    R3

IV

Несомненно, что преобладающей конформацией .молекулы эфира будет являться конформация (IV).

Из данных рентгеноструктурного и спектрального анализов известно также, что карбонильные группы в алифатических а-дикарбонильных соединениях находятся в энергетически выгодном транс-положении. Поэтому окончательно молекула эфира глиоксиловои кислоты выглядит следующим образом:

СсН1


П  R2         'R'1                          R2                       )    ©

0   --^                                      |                      R- !,:

Сбн=\д/С^013      С6Н5СОСОО-С—R'

В     "Ti3

О                                     R3

IVa                       IV6                        к'    IVc

Здесь эфир глиоксиловои кислоты изображен тремя способами: в обыч­ной проекции (IVa), в проекции Фишера (IVb) и в проекции Ньюмана (IVc). Первые два способа не требуют пояснений, при проекции Нью­мана наблюдатель смотрит на молекулу вдоль одной связи тетраэдра, в данном случае, вдоль связи О—О Теперь рассмотрим, с какой сторо­ны магнийметилиодид будет атаковать (молекулу глиоксилового эфира. Поскольку атака направляется на углеродный атом карбонильной груп­пы 'перпендикулярно к связи С—О (что было точно доказано ранее на простых примерах), то могут быть лишь две возможности: атака со сто­роны радикалы R1 и со стороны радикала R2. Несомненно, более вероят­на атака со   стороны радикала меньшего объема, т. е   со стороны R1.

 

 

 

 

 

О   К'        R'

О   \.

\CH,MgJ

, с6н5     ch3

HO         COOH

 

IVa

 

Ilia            иначе

COOH |

с6н5

 

 

CHr-C—ОН

1  1

R2o R1

 

C6H^         иначе

1

c6hs

СИ М- I

A

111b

II

0

 

 

HO           CH3

 

R3

 

COOH-rpynna сзади плоскости чертежа

 


IVc


IIIc


425


В результате (после омыления) преимущественно образуется атролакти-новая кислота указанного строения (Ша — обычная проекция, Шв — проекция Фишера, Шс — проекция Ньюмана). Это хорошо видно как из обычных проекционных формул, так >и на проекции Ньюмана. Таким образом, если исходный спирт имеет абсолютную конфигурацию (А), то получается D-атролактиновая кислота (D-III).


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы