Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Кофе купить для кофемашины.

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


фуранозу, фруктофуранозу и т. д. В более сложных сахарах, в частно­сти в ди- и полисахаридах, часто принято обозначать пиранозную фор­му как <1,5>, а фуранозную <1,4>. Так, например, глюкопираноза обозначается как   глюкоза  <1,5>,  рибофураноза  как   рибоза   <1,4>

и т. д.

Необходимо кратко остановиться на изображении циклических фор­мул Сахаров. В настоящее время в литературе циклические формы Са­харов чаще всего изображают в виде равностороннего шести- или пяти­угольника, один из углов которого занимает окисный атом кислорода, а атомы водорода, гидроксильные группы и другие заместители распола­гаются над и под плоскостью кольца в зависимости от стереохимии сахара. Не всегда само собою разумеющимся является переход от на­писания циклической формулы сахара, произведенной из фишеровской формулы, к формуле с правильным шестиугольником. Обычно для пра­вильного написания последней следует сделать поворот заместителя на формуле у С(5)В гексозе (илиС(4)В пентозе) и у гликозидного гидроксила так, чтобы связи окисного кислорода находились на одной прямой с ос­новной цепью С—С связей сахара, после чего переписать формулу в виде правильного пяти- или шестиугольника. Приведем несколько при­меров.

ОН

-он

о

-ОН

-он

он      он

D-рибопираноза

СИ;------


но-


он

-он

-он

сн,он


 

но-

 

 

-ои

НО—1

 

1—он

носн, -

 

 

 


он


сн,он

он

и-глюкопираноза


 



НО-

О

I


ОН

-он

сн,он


СН,ОН

-О

НО

ОН

I

ОН |. - глюкопираноза


 


носн2

НО


ОН

•ОН

1

о

Он сн2он


 

 

но-

 

 

-он 0

но-

!

 

он


поен.

HO-Cfl/O-^ ОН

он

D -глюкофурано:1а


29.


Естественно, что формулы, написанные по обычным правилам пло­скостного изображения объемных формул, могут быть повернуты, пере­вернуты и т. д. Однако, если принять за правило писать всегда окисный кислород в правом верхнем углу шестиугольника или в верхнем углу пятиугольника, то абсолютная конфигурация гексозы, т. е. отнесение ее к D- или L-ряду, обычно легко вытекает из пространственного располо­жения СН2ОН-группы в пиранозе или СНОНСН2ОН в фуранозе, так как для D-ряда эти группы всегда расположены над плоскостью, а для L-ряда — под плоскостью цикла.

Стереохимия гликозидного центра

При переходе от открытой альдегидной формы моносахарида к ци­клической окионой форме возникает новый асимметрический, так назы­ваемый гликозидный, углеродный атом на месте углеродного атома бывшей карбонильной группы, и тем самым каждому моносахариду в его открытой форме должны соответствовать два циклических диасте-реомера (обычно обозначаемых как а- и р-формы), которые отличаются только конфигурацией нового гликозидного центра, например, для глю­козы:


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы