Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

ЛИТЕРАТУРА

И Н Назаров, Л.Д.Бергельсон. Химия стероидных гормонов. М., Изд-во АН

СССР, 1955, стр. 338—393. Сб. Перспективы развития органической химии   (под редакцией А. Тодда), М., ИЛ„

1959, стр. 292—296. L. Fieser, M. F i e s e r.  Steroids.  New York,   Reinold   Publishing   Corporation,   1959>„

pp. 644—678. B.A. Hems. Chem. a. Ind., 1959, 442. С Meystre, E. Vischer, A  Wettstein. Helv. chim. acta, 1954, 37, 1548; 38, 1955,

835, D. N. P e t e r s о n, S. N. E p p s t e i n и др. J. Am. Chem. Soc, 1953, 75, 408, 412, 416.


Глава 10

ПРОИЗВОДНЫЕ И АНАЛОГИ КОРТИЗОНА

Исследование производных и аналогов кортизона, не являющихся непосредственно продуктами жизнедеятельности организма, дало инте­ресные данные о зависимости физиологического действия от строения. Выше уже упоминалось, что гидрокортизон, где вместо 11-кетогруппы имеется р-гидроксильная группа, активнее кортизона в полтора-два раза.

Если двойную связь в кортизоне (I) прогидрировать, то активность исчезает, если же, наоборот, ввести дополнительную двойную связь (в по­ложении 1, 2), то активность возрастает. 1,2-Дегидрокортизон (II) вошел в клиническую практику под названием преднизона. По различным дан­ным он в 3—5 раз активнее кортизона. Для получения 1,2-дегидрокор-тизона был предложен простой способ дегидрирования кортизона окисью селена в среде третичнобутилового спирта, причем, по литера­турным данным, выход преднизона составлял около 80%.


COCHjOH -ОН


Однако при проверке этого способа было установлено, что получае­мый преднизон загрязнен селенорганическими соединениями, а соот­ветствующая очистка очень сложна. Поэтому практическое примене­ние нашли микробиологические реакции. Так, согласно данным Герш-берга (США) Corinebacterium simplex дает до 80% дегидрированного стероида. Из кортизона образуется преднизон, а из гидрокортизона так называемый преднизолон (III). Одновременно Шмидт-Томе в Германии предложил использовать комбинированную культуру Rhizo-pus nigricans и Bacillus subtilis. По его данным эта культура тоже дает до 80% А'-стероида В литературе упоминаются также культуры Bacillus sphericas и Septomyxa affinis. Последняя замечательна тем, что она вводит А'-связь, вне зависимости от того, имеется или не имеется А4-двойная связь, и таким образом с ее помощью из насыщен­ного стероида легко получить А'-соединение.

С помощью микробиологического метода оказалось возможным перейти  от  19-норстероидов  к производным эстрона.  Так  19-нортесто-

383


стерон (IV) при действии Septomixa affims образует диенон (V), кото­рый, естественно, не может существовать в свободном состоянии и перегруппировывается сразу в фенол, т. е. эстрадиол (VI). Выход по­следнего невелик (12%), но одновременно происходит и образование эстрона  (VII)  с выходом 55%.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы