Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

консультации по вэд расценки минимальны

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

сн3 сосн2он —он

В свое время он ничем не выделялся из гаммы других кортикостерои-дов, выделенных из надпочечников. Но примерно 10 лег назад было обна­ружено, что он является замечательным лечебным средством против рев­матоидных артритов, которыми больны миллионы и десятки миллионов людей (по данным статистики США ревматоидными артритами в раз­личной форме, от легкой до тяжелой, больны около 7 млн. человек).

Это вызвало сенсацию и огромнейший интерес к химии кортизона и кортикоидов вообще. Крупные фирмы, громадные лаборатории направи­ли усилия именно на синтез кортизона. Накопленный химиками опыт позволял вести А4-3-СО-группировку в молекулу любого стероида, цепь любой длины в положение 17 и т. д. Однако самым трудным оказалось введение кислородной функции в положение 11.

При синтезе кортизона казалось логичнее всего исходить из соедине­ний, которые бы уже имели эту функцию в молекуле. Среди природных, стероидов в этом отношении привлекателен сарментогенин, сердечный аглюкон, имеющий строение (II).



не-


 


действительно, сарментогенин обладает всеми необходимыми эле­ментами для построения из него молекулы кортизона. Он имеет кисло­родную функцию в положении 11, цис-сочленение колец А и В, что важна для введения двойной связи, и непредельную лактонную группировку, которую легко  превратить в оксиацегоновую простым  озонированием^

364


Сарментогенин встречается в различных видах строфанта, растущих в тропиках; большое число видов строфанта имеется в Африке. Была ор­ганизована специальная экспедиция для поисков наилучших видов этих растений, чтобы извлечь из них сарментогенин. Выяснилось, что содер­жание сарментогенина в наилучших образцах растений составляет 0,1 — 0,3%, что выращивать эти растения очень трудно и что содержание в них сарментогенина, в зависимости от условий выращивания и климата, сильно колеблется, главным образом, в сторону понижения.

Поскольку к этому времени были разработаны пути синтеза корти­зона из других соединений, гораздо более доступных и дешевых, эта ра­бота не получила развития. Но в дальнейшем, если селекционерам удастся вывести какие-либо особые сорта строфанта, эти соединения, мо­жет быть, и получат практическое применение. Поэтому стоит, прежде всего, остановиться на синтезе кортизона из сарментогенина.

Сарментогенин ацетилируют и его диацетат (III) подвергают озоно-лизу. Полученное соединение с оксиацетильной боковой цепью (IV) вновь ацетилируют и дегидратируют с помощью хлорокиси фосфора в пиридине. При этом третичная гидроксильная группа удаляется и об­разуется непредельное соединение (V), которое при гидрировании дает стероид с нормальным транс-сочленением колец С и D. Дальше дейст­вием синильной кислоты получают оксинитрил (VI) и вновь действуют на него хлорокисью фосфора.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы