Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


Если в полученное соединение (LXV) ввести атом фтора в положение 21 и двойную связь в положение 6, то его активность увеличивается еще в три раза (Додсон). Для этого 6а-метил-17а-оксипрогестерон (LXVI) иодируют в присутствии окиси кальция в тетрагидрофуране. В этих условиях одновременно проходит галоидирование и отщепление йоди­стого водорода, а полученное 21-иодпроизводное (LXVII) при взаимо­действии с фтористым серебром в ацетонитриле превращается в 21-фтор-производное, которое при ацетилировании дает ацетат 21-фтор-6-метил Л4 6-прегнадиенол-17а-диона-3,20   (LXVIII).



СОСНз I------ 1

2Ji,     ЧК    Са0


COCH2F


2. Ac20, H+


СН,   ОН

СН,      LXVI1


СОСН^


Другая группа химиков во главе с Рингольдом (США) синтезирова­ла ацетат 6-хлор-6-дегидро-17а-оксипрогестерона (LXIX), гестагенное действие которого оказалось в 50 раз сильнее (по тесту Клауберга в 8 раз) действия 19-норпрегнина (норлутина). Для этого енольный эфир ацетата 17а-оксипрогестерона (LXX) обрабатывали N-хлорсукциними-дом, а образовавшийся ацетат 6а-хлор-17а-оксипрогестерона (LXXI) де­гидрировали нагреванием с хлоранилом.


СН,   QAc

СОСН-

LXX


гГ

NCI


н,с

LXX1


Хлораннл


О Ас


соси.


CI        LXIX


Гестагенные препараты применяются прежде всего при расстрой­ствах нормального течения беременности, для предупреждения выкиды­ша, при болезнях матки и при маточных кровотечениях. Они рекоменду­ются также для рассасывания опухолей, которые могут быть вызваны неумеренным употреблением эстрогенов.

22*             339


Следует заметить, что прогестерон, кроме гестагенной активности, обладает еще небольшой кортикоидной активностью. В частности, он сохраняет жизнь животным, у которых были удалены надпочечники.

В последнее время установлено, что ряд гестагенов повышенной ак­тивности, например, прегнин, 19-норпрегнин (норлутин) и А5' 10-изомер последнего (эновид) с успехом можно применять как противозачаточ­ные средства, так как они действуют  (в больших   дозах)   на   овуляцию.

ЛИТЕРАТУРА

И.Н.Назаров, Л. Д. Бергельсон. Химия стероидных гормонов. М, Изд-во АН СССР, 1955. стр. 200—262.

Л. Ф и з е р, М. Ф и з е р Химия природных соединений фенантренового ряда. Ш , Изд-во АН СССР, 1953, стр. 364—376.

J С. Bab cock, E. S. Gutsell, М. Е. Н е г г, J.A.Hogg, J. С. St uck i, L. E. Bar­nes, W.E. Dulin J Amer. Chem. Soc, 1958, 80, 2904. Chemical and Engineering News, 1959. 28, N 12, GO.

A.David, F. H a r s 11 e y, D. R M i 11 s о n, V. P e t г о w. Pharmacy and Farmacology, 1957, 9, 929.

J Dory, Q.Szabo  Acta chim. Acad  scient. hung, 1959, 19, 243.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы