Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


Способ получения прогестерона, -из дегидроэпиандростерона допол­няется способом получения >из Зр-ацетокси-Д5-холеновой кислоты (XV). Дело в том, что три окислении холестерина выход дегидроэпиандросте­рона составляет самое большое 8%, основную же часть продуктов пред­ставляют 'кислоты. Из этой смеси кислот легче всего выделяется (и в до­вольно больших количествах) Зр-ацетокси-Д5-холеновая кислота, которую заманчиво перевести в прогестерон или какое-либо другое стероидное соединение.

Задачу 'перехода к прогестерону можно в принципе разрешить посте­пенной деградацией боковой цепи по Барбье, но так как эта постепен­ность стоит очень дорого, то был разработан более или менее удачный способ, где эта многостадийность устранена (Мишер, Швейцария). Исходят из метилового эфира кислоты (XV), действуя на него фенил-магнийбромидом. В результате дегидратации промежуточно образую­щегося дифенилкарбинола получается соединение (XVI). Вместо того, чтобы окислять последнее, как это делали по старым методам, посту­пают следующим образом. Прежде всего действуют хлористым водо­родом, который присоединяется по двойной связи в кольце В, защищая эту двойную связь приблизительно так же, как бромом защищали двой­ную связь в холестерине.

Далее на хлорсоединение (XVI а) действуют N-бромсукцинимидом, который бромирует его в аллильном положении при двойной связи. Те­перь становится понятно, почему было нужно защитить двойную связь.

329


Если подействовать Гчт-бромсукциним(идом непосредственно «а соедине­ние (XVI) бромирование пойдет не в одном, а в двух направлениях.

Хлорбромид (XVII) обрабатывают диметилаиилином, 'причем одно­временно отщепляются молекулы бромистого и хлористого водорода. По­лученный ацетокситриен (XVIII) гидролизуют'и затем окисляют по Оппе-науэру в триенон (XIX). На этой стадии обнаруживаются все преиму­щества этого метода, так как окисление не задевает двойные связи в боковой .цепи, а только вторичную спиртовую группу. Озонированием кетона (XIX) получают прогестерон. Общий выход составляет 31%, что, принимая во внимание некоторую многостадийность, является очень хоро­шим результатом.

Предложен также способ получения прогестерона из гиодезоксихоле-вой кислоты (XX), выделяемой из желчи свиней. Получение ее в чистом виде на скотобойнях не ■представляет ничего сложного и этот продукт достается почти даром. Она отличается от упоминавшейся выше 3(3-океи-А5-холеновой кислоты только тем, что гидроксильная группа находится не в р- а в соположении, а двойная связь как бы гидратирована молеку­лой воды.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы