Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Таков, например, синтез из стигмастерина, одной из составных частей соевого масла (именно его неомыляемой части).

Обычно исходят не из самого стигмастерина, а из его ацетата (VIII). Последний бромируют, затем озонируют до кислоты и отщепляют бром цинком. Все эти стадии осуществляются обычно сразу без выделения промежуточных продуктов. В результате отщепляется только 'боковая цепь. Вероятно и здесь можно было бы провести синтез таким же путем, как и из эргостерина. Далее кислоту (IX) превращают в эфир и дей­ствуют магнийфенилбромидом, т. е. пользуются тем способом расщепле­ния боковой цепи, который известен под названием способа Барбье — Ви-ланда.

В результате получается дифенилкарбинол, который очень легко те­ряет молекулу воды, давая этиленовый углеводород (X).


СООН  1 .Этерификация;


оси,


СН


2.C6H5MgBr-,

}.-Н20;

t.Aueru.u-розанне


Дальше идет защита связи в кольце В бромированием, затем окис­ление хромовым ангидридом и удаление брома. В результате получается прегненолон, а окислением его по Оппенауэру прогестерон.

Синтез 'прогестерона из стигмастерина может иметь значение для стран Восточной Азии, где производится много соевого масла и имеются большие отходы при его производстве. Другим перспективным сырьем для получения прогестерона, и вообще стероидных гормонов, является со-ласодин — продукт гидролиза алкалоида соланина.

Получаемый из него дегидропрегненоло'н (см. стр. 319) при гидриро­вании переходит в прегненолон (II), который при окислении по Оппе­науэру дает прогестерон   (I):

327



сн

СОСН3


НО'


з     х:осн.

н2

Дегидропрегненолон


 



ОСН,


 


До сих пор имеет практическое применение синтез 'прогестерона из ацетата дегидроэпиандростерона (XII), который в свою очередь полу­чается из холестерина.

В данном (Случае задача состоит, как видно, во введении боковой це­почки из двух атомов. Прежде всего получают оксинитрил (XIII), дей­ствуя на ацетат дегидроэпиандростерона цианистым водородом или, что гораздо лучше, циангидрином ацетона, поскольку работать с синильной кислотой в производственных условиях опасно. Оксинитрил (XIIL) дегид­ратируют действием хлорокиси фосфора в пиридине, причем выход про­дукта достигает 'почти в0%.

Затем на образовавшийся непредельный нитрил (ХШа) действуют магнийметилбромидом и в результате обычной обработки получают уже упоминавшийся выше дегидропрегненолон (XIV). Этот же дегидро­прегненолон получается из соласодина. Селективным гидрированием кетона (XIV) и последующим окислением образующегося прегненолона (II)  по Оппенауэру получают прогестерон.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы