Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

В 1934 г. Бутенандт выделил из желтого тела свиньи вещество, имею­щее активность 1 мг и названное .прогестероном (I). Строение его, как и строение других (Гормонов, было выведено на основании аналитических и спектральных данных и подтверждено частичным синтезом <из прегае-нолона (II) 'путем окисления то Оппенауэру. Сам прегненолон полу­чается при окислении ацетата дибромида холестерина (III).



СОСНз


 


325


Для практического использования этот способ непригоден ввиду ма­лого выхода 'прегненолона при окислении (1—3%).

Практически более пригодны способы получения .прогестерона (I) из эргостерина (IV).

Один из этих способов был предложен Шефердом (США) и усовер­шенствован Дери (Венгрия). Окислением эргостерина (IV) по Оппе-науэру получается смесь кетонов с различным положением двойных свя­зей. Действием уксусного ангидрида в присутствии кислот их переводят в енолацетат, который при омылении по Земплену (метанол с небольшим количеством метилата натрия) дает чистый А4'7-кетон (V) изомеризую-щийся под действием кислот в Л4'б-кетон (Va). Гидрирование последнего протекает селективно с образованием А422-эргостадиенона-3 (V6), кото­рый озонируют вычисленным количеством озона, причем боковая цепь расщепляется по двойной связи и образуется альдегид (VI). Теперь остается только удалить альдегидную группу и ввести в положение 20 ке-тоиную 'функцию. Это делается довольно оригинальным образом. Дей­ствием пиперидина (или пирролидина) в 'Присутствии я-толуолсульфо-кислоты получается так называемый енамин (VII), т. е. производное енольной формы альдегида. При этом в реакцию вступает более реак-циовноспосо'бная альдегидная группа, а не кетонная, сопряженная с двойной связью.

В результате второго озонирования (или окисления) енамина (VII) получается прогестерон. Все стадии протекают с хорошими выходами, а такие стадии, как гидрирование и образование енамина, идут количест­венно. Общий выход прогестерона достигает 50%. При получении же прогестерона из холестерина наибольший выход составил 1,5%. К со­жалению, сам эргостерин, добываемый в сравнительно небольших коли­чествах из дрожжей, является еще трудно доступным сырьем.


Синтез .прогестерона чрезвычайно важен для химии стеринав не толь­ко (потому, что он сам является гормоном. Его потребление для этих целей сравнительно невелико, «о он представляет собой промежуточный продукт для получения других, более важных, кортикоидных гормонов и 'Поэтому, может быть, ни для одного гормона не было предложено столько способов синтеза из самых разнообразных видов сырья, как для прогестерона.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы