Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

XIX  (20-25Y)                        XX   (неактивен)

ЧIV) с другим пространственным расположением гидроксила в 5—6 раз менее активен, чем андростерон, а изомер последнего тестанол-За-он-17 с цис-сочленением колец А и В вообще неактивен.


XXI (400Y)                          XIII (100-1207)


Аналогично,  17-изотестостерон   (XXI) в 20 раз слабее тестостерона, а Л4-андростендион-3,17 (XIП) слабее его лишь в 5—6 раз. Дигидротесто-

XXII  (207)     '                  XXI11   (неактивен)

■стерон (XXII) не отличается :по аиле действия от тестостерона, а 5-эпи-мер активного андростандиона-3,17 (XXIII) с цис-сочленением колец А и В неактивен.

220.


Были предприняты синтезы различных гомологов андрогенов, причем наиболее плодотворные результаты получены с гомологами тестостерона. Так, 17-метилтестостерон (XXIV) лишь немного слабее тестостерона, но его преимущество перед .последним состоит в том, что он высокоактивен также и при приеме внутрь. Он получается в промышленном масштабе из дегидроэпиандростерона   (V).


СН3  ОН

--СН,


XXV


С И,   ОН

--сн.

XXIV


Действием машийметилиодида на дегидроэпиандростерон (V) получают диол (XXV), который при окислении третичнобутилатом алюминия в аце­тоне (или |Циклогексаноне)  дает метилтвстостерон.

Замена пятичленного кольца D на шестичленное ведет лишь к незна­чительному уменьшению активности и /)-гомотестостерон (XXXVI) об­ладает активностью 20—30 у. Он получен из циангидрина дегидроэпи­андростерона (XXXII), который при восстановлении дает оксиамин (XXVIII). При действии на него азотистой кислоты имеет место пере­группировка Демьянова с расширением кольца и образованием Z)-roMo-аналога дегидроэпиандростерона (XXIX), который по способу Мамоли легко перевести в D-гомотестостерон  (XXVI).


СН3   CH2NH,


СН,   CN

XXVII


ОН HNO?

XXVIII


 


XXIX


он

XXV!


Интересно, что другой аналог тестостерона — 19-нортестостерон (XXX) также обладает андрогенной активностью (по разным данным от 30 до 100% активности тестостерона). Он получается из эстрона (XXXI) через


метиловый эфир эстрадиола (XXXII) с последующим восстановлением ароматического кольца литием и спиртом в жидком аммиаке в метокси-карбинол (XXXIII).


СН-,0


XXXIII


XXX


Полученный карбинол (XXXIII) при кислом гидролизе переходит в 19-нортестостерон (XXX),

Следует особо отметить, что введение метильной группы в молекулу стероида вообще и андрогена в частности, часто усиливает физиологи­ческое действие. Это было уже видно на примере 17-метилтестостерона, но еще ярче демонстрируется на примере ба-метилдигидротестостерона (XXXIV), получаемого из А5-андростендиола-Зр, 17(3 (XXXV) по схеме, приведенной на стр. 323.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы