Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


установления его строения как Д4-андростенол-17р-она-3. Согласно спектральным данным, он содержал группировку СОСН = СН а гидро-ксильную группу (дал ацетат), а при окислении 'превращался в уже известный А4-андростендион-3,17.

Первый синтез тестостерона был осуществлен также Бутенандтом. При гидрировании ацетата дегидроэпиандростерона (IX) получается 3-ацетат А5-андростендиола-Зр, 17£ (X), который бензоилируют в бен-зоат (XI) и частично омыляют до 17-бензоата А5-андростендиола-3^, 17^ (XII). Последний окисляют, предварительно защитив двойную связь бромом, и лосле дебромирования и омыления 'Получают тестосте­рон (VIII).




СН


З/ОСОед

Омыление


СН*       /OCOQH;


l.Zn',

2.0Н"


Было предложено много вариантов получения тестостерона (VIII) из дегидроэпиандростерона (V), из которых интересен способ Мамоли (Италия). Дегидроэпиандроетерон окисляют ;по Отшенауэру в андрос-тендион (XIII), который под влиянием дрожжевых грибков восстанав­ливается до тестостерона   (VIII).



 


VIII

Очень оригинален также чисто химический метод превращения андро-стендиона (XIII) в тестостерон (VIII). Дикетон восстанавливают алю-могидридом лития в смесь изомерных диолов (XIV), а последнюю окис-

318


ляют перекисью марганца в нейтральном растворителе. Этот реагент селективно окисляет лишь аллильные спирты и в результате получаете» тестостерон

XIII


XIV


СН3

VIII

В связи с доступностью других источников стероидов — сапогенинов № стероидных алкалоидов был разработан специальный способ перевода их в дегидроэпиандростерон (V), а следовательно, в тестостерон (VIII). Так,    сапогенин    диостенин    (XV)     и    продукт    гидролиза    алкалоида.




,СН3


СНгОАс I Н2СН2СН(СНз)


CH2NHAc I

о/\сн2сн2сн(сн3)


Acq.


Ас О.


С(Ог_


NH2OH


- xj

Ав


СНз

СНя        I

\V^   yC=NOH


e-AcNHC«H4SOjCI


 



АсО.


XVI!


СНз NHCOCH3


Н20


319


соланина соласодин (XVI) при нагревании с уксусным ангидридом и по­следующем окислении дают один и тот же ацетат дегидрэпрегненолона (XVII). Оксим последнего подвергают перегруппировке Бекмана (под влиянием хлорангидрида ащетосульфаниловой кислоты). При этом об­разуется ацетат дегидроэпиандростерона  (IX)   (см. стр. 319).

Физиологическое действие андрогенов зависит от характера кислород­ных заместителей, но в еще более сильной степени от их пространствен­ной конфигурации и характера сочленения колец в стероидной молекуле. Так, андростандион-3,17 (XVIII) обладает активностью (130у), почти равной активности андростерона, а андростандиол-За, 17{3 (XIX) даже значительно сильнее его  (20—25 у). С другой стороны,   эпиандростерон


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы