Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Первый андрогенный гормон--андростерон (I) был выделен Буте-наыдтом в 1931 г. из мужской мочи, где этот гормон находится в свя­занном состоянии (возможно, в виде глюкуронидов). Ход выделения был следующий. Мочу подкисляли и оставляли «а некоторое время для гидролиза связанных стероидов. В дальнейшем было установлено, что-при этом часть гормонов разрушается и что лучше нагревать мочу при 100° несколько часов. Затем мочу упаривали и концентрат экстрагиро­вали хлороформом. Экстракт обрабатывали разбавленной щелочью для-удаления веществ кислого и фенольною характера, и затем паром для очистки от летучих примесей. Остаток подвергали еще раз двойному гидролизу — в кислой и щелочной среде, 'продукт гидролиза растворяли в смеси бензола и петролейяого эфира и экстрагировали 60%-нымспир­том. Андрогены оставались в углеводородном слое и были (превращены в оксимы. В течение всего хода -выделения 'процесс контролировался пробами на физиологическую активность. После гидролиза оксимов »■ перегонки в  вакууме было выделено  три   вещества,   одно   из  которых,.

316


обладающее наибольшей активностью, получило название андростеро­на (I). Из 5 т мочи Бутенандт выделил 15 мг гормона. На основании данных анализа и наличия окси- и кетогрупп, а также на основании предположения о генетической связи с эстроном и холестерином (что •оказалось правильным) он предложил для андростерона строение андростанол-З-она-17. В 1934 г. Ружичка подтвердил это строение и' установил его пространственную конфигурацию, получив ацетат андро­стерона с выходом 0.2% окислением ацетата холестанола-За (II), в свою очередь излученного из  холестанояа   (111).



2. ОН"


АсО'


СН,


'С8Н17


НО''

Активность андростерона составляет ~100у на петушиную единицу. Его 3-эпнмер — эпиапдростерон (IV) имеет значительно меньшую актив­ность   (600—700у).

Вскоре Бутенандт предложил другой, более практический способ получения андростерона из доступного дегидроэпиандростерона (V). Взаимодействием этого кетола с пягихлористым фосфором он получил хлоркетон (VI), который после гидрирования и обменной реакции с аце­татом калия (эта реакция шла с Вальденовским обращением) дал аце­тат андростерона (VII).



НО


 


Несмотря на доступность, андростерон почти не нашел практического! применения. Дело в том, что в 1935 г. Лакёр (Нидерланды) выделил из семенников быков, (а затем и других животных) гораздо более ак­тивный гормон, названный им тестостероном (VIII). Новый гормон ока­зался примерно в семь раз более активным, чем андростерон (I). Пер­воначально он был выделен в ничтожных количествах (10 мг вещества из  100 кг семенников быка),  но   и   этого      оказалось   достаточно   для


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы