Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Гексэстрол можно синтезировать, исходя из п-метоксипропиофено-на (XXXIV), который, в свою очередь, легко 'получается ,из анизола пропионовой кислоты. Действием гидразингндрата на кетон (XXXIV) получается азин (XXXV).


Г    J                       NH2NH2


£нх>.


XXXIV


CaHs


XXXI


С,Н5


а г.


Каталитическое гидрирование азина приводит к 'Получению азосое-динения (XXXVI), при нагревании которого .происходит отщепление мо­лекулы азота и 'получается метиловый эфир гексэстрола (XXXIa). Здесь, можно применять самые обычные методы отщепления метальной груп­пы, т. е. действовать бромистым водородом, в результате чего получает­ся гексэстрол.

Среди синтетических экстрогенов встречаются и производные, дифе-ншшропана, из которых так называемый бензэстрол (XXXVII) (или октофоллпн) имеет практическое применение. Он синтезируется иа анисового альдегида (XXXVIII) и п-метоксибутирофенона (XXXIX). Конденсацией обоих компонентов получается непредельный кетон (XL), который присоединяет молекулу магнийэтилбромида и образует ке­тон (XLI). Действие на него магнийметилиодида приводит к карбино­лу (XLII), который после дегидратации и гидрирования 'превращается в смесь соединений,   общая формула   которых   (XLIII).

С,Н

сн.о^С    ^-сио <- сн2со<^    уосна

XXXVIII                                  XXXIX


сн,о<^    Усн=ас,,1-д со^     >оси,г

XI.

XI.

i,o-/    Vch — си -—со-<Г^Ч-осн,


2' 'S


XI

СЛЬ, НО              ____

cti3o-^f    Vch ch - с------ <fVocn3

I.       !             ^        V    ~,-,         1-H,0

2.   H,

C2H5               CH3

XLII

с,н.

HBr

---- - ci i3o-^     >-сн-а i-cn-^    ^-oct i J

C2Hr,       CHj

XLIIIi

C.,n5

ho-^     Vch - ch - ai-<^     Уон

С,!!,                 СН3

XXXVII

Демстилированием соединения  (XLIII)   был получен  (после разделение на изомеры)  бензэстрол   (XXXVII), активная доза которого равна 0,8у-Позже было  открыто  не  менее 500 соединений, которые в той или иной степени  вызывают эстрогенное действие.   Большинство   из   них производные стильбена  или дифенилэтана, но некоторые  принадлежат и к другим классам, например, п-хлортрифенилэтилен.

С6Н5СН=С (С6Н5) (С6Н4С1-п).

Поэтому возник законный вопрос, какие особенности строения обуслов­ливают эстрогевную активность. Несомненно, .наличие ароматического-кольца является необходимым 'признаком, так как его гидрирование совершенно снимает физиологическое действие -эстрогенных гормонов. Сейчас также считают, что в соединении должны быть активные груп­пы    (кетонные,   гидроксильные),   способные   образовывать  водородные


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы