Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

После многих попыток Ингоффен нашел, что если диено.н (XX) на­гревать при 325° в присутствии тетралина, ангулярная метильная группа




 


Эстрадиол


сн


отщепляется и образуется эстрадиол. Выход этого соединения был невелик, всего 10%, однако этот синтез, т. е. переход от производных холестерина к эстрадиолу и другим эстрогенам имел очень большое зна­чение, так как он сразу устанавливал пространственную конфигурацию эстрона.

Впоследствии многие исследователи пытались улучшить эту реак­цию- Пиролизом андростендиона при 525° удалось получить эстрон с выходом 21 %.

Активность эстрона равна 1 у на мышиную единицу, эстрадиол активнее в 10 раз. Напротив, эстриол, содержащий дополнительную гидроксильную груп'пу, имеет пониженную активность — 10 у на мыши­ную единицу.

Кроме мочи беременных женщин, природным источником эстрона (и эстрадиола) является моча жеребых кобыл, где содержание эстро­генов еще больше. Интересно заметить, что большое количество эстро^-генных гормонов находится также в моче жеребцов, причем в количе­ствах, чуть ли не в два раза больших, чем у кобыл. Однако ввиду труд­ности выделения не удается использовать этот источник.

Упомянем еще об одном эстрогенном гормоне — эквиленине, который. находится в большом количестве в моче жеребых кобыл и отличается простотой строения.

Эквиленин

Он имеет два ароматических кольца, в остальном его строение подобно строению эстрона, т. е. он имеет транс-сочетание колец С и D. Актив­ность его невелика и составляет 30 у на мышиную единицу.

Эстрогенные гормоны присущи животным организмам, но в некото­рых случаях они были найдены и в растениях, например, эстрон был найден в вытяжке из кокосовых орехов и в женских цветках ивы. Если у животных гормоны играют существенную роль, то у растений они, видимо, не влияют ни на рост, ни на другие функции вегетации и яв­ляются просто продуктами обмена.

При действии алюмогидрида лития на эстрон получается 17 р-кар-бинол или эстрадиол, при восстановлении же натрием в спирте получает-

309


ся его изомер — а-эстрадиол, активность которого всего 7 y, т.  е. в 70 раз слабее активности эстрадиола.

При обработке метилового эфира эстрадиола литием в жидком ам­миаке в 'присутствии спирта (по Бёрчу) восстанавливается аромати­ческое кольцо и получается виниловый эфир (XXIII), который после гидролиза переходите непредельный кетон (XXIV).


сн„о-


Метиловый   эфир эстрадиола


CHjO


XXI11


СИ,

3      /ОН

XXIV


В результате получается так называемый нортестостерон, являющийся одним из активных мужских половых гормонов. Таким образом, пре­вращение ароматического кольца в циклогексеновое сопровождается исчезновением эстро-генного действия и появлением андрогенной актив­ности. Как мы увидим в дальнейшем, восстановление производных эстрона металлами в жидком аммиаке является основным методом по­лучения  19-норстероидов.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы