Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Далее было показано, что если вместо стеариновой кислоты взять какую-нибудь другую алифатическую кислоту или даже углеводород, то дезоксихолевая кислота образует аналогичные комплексы. Таким об­разом был открыт целый ряд холеиновых кислот.

Комплексы эти настолько 'прочны, что не могут быть разложены ■обычными методами, и их строение было обнаружено только химиче­ским путем.

Для частичного синтеза стероидных гормонов оказалось весьма важ­ным превращение холевой кислоты в дезоксихолевую.

Как известно, среди стероидных гормонов не имеется соединений, в которых активирующие группы находились бы в положении 7. Зато они имеются в положении 3 и 17, а в кортикоидных гормонах и в положе­нии 11. Поэтому для того, чтобы из холевой кислоты, составляющей основную часть желчи, выделить соединение для последующего синтеза, необходимо селективно удалить 7-ОН-группу.

301


При изучении реакционной способности трех гидроксильных групп было обнаружено, что в первую очередь ацетил ируется и окисляется 7-ОН-группа, затем 3-ОН-группа и, наконец, ОН-группа в положении 12. Это само собой определило ход превращения холевой кислоты в дезо-ксихолевую. Вначале холевую кислоту обрабатывают N-бромсукцини-мидом в присутствии воды, причем, в этих условиях он действует как окислитель и образует 7-кетодезоксихолевую кислоту (XXXI).


соон


соон


соон


НО-'


Холевая   кислота

X'HoNHo

ОН"


НО-'


XXXI а


Последнюю восстанавливают, по Кижнеру, при нагревании с гидра--зингидратом в присутствии щелочи или этилата натрия. Если раство­рителем взять не спирт, а этиленгликоль, то кетогруппа отщепляется почти количественно и образуется дезоксихолевая кислота (ХХХ1а)г которую для очистки перекристаллизовывают из спирта (другие раство­рители непригодны).

ЛИТЕРАТУРА

Л. Ф из ер, М. Физер. Химия природных соединений фенантренового ряда. М., Гос-химиздат, 1953.


Глава 4

ЭСТРОГЕННЫЕ  ГОРМОНЫ.   НЕКОТОРЫЕ   ПРОИЗВОДНЫЕ ЭСТРОГЕНОВ. СИНТЕТИЧЕСКИЕ ЭСТРОГЕНЫ

Давно было известно, что женские и мужские половые органы вы­деляют в организм животных вещества, способствующие их развитию и размножению и формированию вторичных половых признаков.

В 20-х годах была предпринята попытка извлечь активные вещества как из тестикул, так и из яичников. Соответствующие вытяжки оказались активными и вначале им придавали почти чудодейственное значение, счи­тая, что они являются ключом к омоложению и что задача Фауста ре­шена. Однако очень скоро было выяснено, что причиной старения яв­ляется не только отсутствие половых гормонов. Если машина очень стара и изношена, то недостаточно заменить одну часть, а надо сменить мно­гие части. Тем не менее было ясно, что. выяснение строения этих ве­ществ имеет большое значение для терапии как болезней половой сфе­ры, так и других связанных с ней болезней,


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы