Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Копростанон

Во  втором   случае   получается уже известный Д4-холестенон  (XVII).

Такое направление бромирования для АВ-транс и ЛВ-1{ис-3-кетосте-роидов чрезвычайно важно при частичном синтезе стероидов. В первой главе уже говорилось, что кортикоидные гормоны всегда содержат А4-СО-группировку. Если при частичном синтезе исходить из транс-со­единения, то ввести двойную связь в это соединение довольно трудно. Напротив, при соединении с цис-сочлением колец Л и В эта группировка создается чрезвычайно легко.

Более сложно построенный аналог холестерина эргостерин (XVIII) содержит три двойных связи, одна из которых находится в боковой цепи, а две другие в кольце В.

297


Его строение было подтверждено в частности тем фактом, что при озонировании, наряду с другими 'продуктами, был получен метил-изопропилацегальдегид. Это сразу определило строение боковой цепи, которая содержит девять углеродных атомов вместо восьми у холесте­рина, и установило положение двойной связи.

Эргостерин при окислении по Оппенауэру дал а,р-непредельный ке-тон и, следовательно, одна двойная связь находится в том же положе­нии, что в холестерине, т. е. в положении 5. Далее, он реагирует с ма-леиновым ангидридом; следовательно, он содержит две сопряженные двойные связи, одна из которых должна быть в положении 7 (8); иное положение трудно себе представить. Еще следует сказать, что после гидрирования и окисления образующегося эргостанола были получены те же кислоты, что и при окислении холестанола.

Эргостерин содержится в значительных количествах ,в дрожжах и в спорынье. Известны и другие источники его нахождения, но практически эргостерин может получаться только из дрожжей.

Прежде всего с инверсией ангулярной метильной группы образуется лумлстерин (XX). При дальнейшем облучении лумистерин переходит в другое соединение с расщеплением кольца В и соответствующим распо-


298


Наибольшее значение эргостерин приобрел тогда, когда была уста­новлена его связь с витамином D (XIX). Давно было известно, что жир печени многих рыб содержит вещества, которые предотвращают забо­левание рахитом. Однако выделить какое-нибудь индивидуальное со­единение из рыбьего жира оказалось необычайно грудным. Дело значи­тельно упростилось, когда в 20-годах установили, что вместо того, чтобы давать рыбий жир, достаточно давать в пищу облученные продук­ты. Так как было известно, что облученные белки не обладают никакой противорахитной активностью, и жирные кислоты также ие имеют ее, то выбор пал на стерины, в первую очередь на холестерин. Стали об­лучать чистый холестерин, но при этом получались различные резуль­таты. Когда были поставлены контрольные опыты с весьма чистыми образцами холестерина, го оказалось, что холестерин при облучении не дает препаратов, которые бы вызывали задержку развития рахита. Тогда по ряду аналогий химики пришли к выводу, что действующим на­чалом здесь, вероятно, является эргостерин. Действительно, при облуче­нии его производных пришли к положительным результатам, правда, не сразу, потому чго при этом образуется целый ряд продуктов, из которых только некоторые обладают противорахитной активностью.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы