Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Весьма важными являются качественные реакции на холестерин, осо­бенно реакция Либермана—Бурхардта. Для проведения этой реакции раствор холестерина в хлороформе или в дихлорэтане приливается к раствору уксусного ангидрида в серной кислоте. При этом лоявляется-чрезвычайно устойчивое темно-зеленое окрашивание.


Эту реакцию дают не только холестерин, но также и его сложные эфиры. Вообще она характерна для всех стеринов, которые имеют двой­ную связь в положении 5.

Реакция Либермана имеет практическое приложение, например в ме­ховой промышленности, когда овечьи шкуры моют и очищают от грязи. Концом этой очистки считается отрицательная реакция Либермана — Бурхардта, показывающая, что все стерины (а следовательно, и жиры) удалены с поверхности шкуры. Реакция применима и для количественно­го определения холестерина колориметрическим путем, так как окраска очень устойчива.

Следует упомянуть еще один биохимический метод количественного анализа на холестерин. Дигитонин вызывает гемолиз эритроцитов, до­бавление небольшого количества холестерина подавляет этот гемолиз. Этим методом возможно определять содержание холестерина до 1 у. Сущность этого определения сводится, как уже говорилось, к обра­зованию комплексного соединения между холестерином и дигито-нином.

Окисление холестерина можно провести разными способами—с за­щитой и без защиты двойной связи. При последовательном бромирова-нии и окислении хромовым ангидридом образуется дибромкетон (I). При его дебромчровании в мягких условиях (цинком в спирте) полу­чается кетон с тем же положением двойной связи, что и в исходном хо­лестерине, т. е. А5-холестенон  (II).

Если же окислять холестерин без предварительной защиты двойной связи, то получается кетон с иным положением двойной связи, т. е. А4-холестенон (III).

Такое различие в результатах объясняется тем, что в обоих случаях вначале образуется Д5-холестенон, который чрезвычайно неустойчив и в присутствии кислых или щелочных агентов легко переходит в А4-холе-стенон. Это случай не единичный и имеется много других примеров, ког­да кетоны с двойной связью <в положении р, у легко переходят в а, р-не-предельные кетоны.

Что касается гидрирования холестерина, то оно приводит преиму­щественно к холестанолу, копростанол образуется в небольших количе­ствах. Вообще гидрирование А5-связи в стероидах дает производные холестана, гидрирование А4-соединеиий приводит, в зависимости от со­единения, к 5а- или 5р-производным.

294


Особо следует отметить интересную реакцию превращения холесте­рина в Л4-холестенон, так называемую реакцию Оппенауэра. Если холестерин кипятить с раствором алкоголята алюминия в 'Присутствии какого-нибудь акцептора водорода, например циклогексанона или аце­тона, то при этом лолучается до 90% холестенона, больше, чем любым из других способов. Здесь так же, как и при реакции с хромовой кис­лотой, наблюдается миграция двойной связи.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы