Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


снз        .COOCH,


го-


LXXXI


LXXXII


 



СНз       .COOCHj


Снз           COOCH,


LXXXIII


LXXXW


 


OH

снз            COOCH,


OH

JCHs       .СООСНд

A-P


 


LXXXV


LXXXVI


Эфир (LXXXII) был получен из эфира (LXXXI), который, в свою очередь, был выделен из природных желчных кислот. Из вышеизложен­ного следует, что карбоксильная и гидроксильная группы в (LXXXI) за­нимают транс-положение, и цепь при кольце D должна занимать (3-по-ложение.

Это первое доказательство Ружички.

Он также дал и второе доказательство на примере гидрирования эфи­ра 3-ацегоксиаллоэгиадиеновой кислоты (LXXXVII), при котором было получено два изомера. Так как каталитическое гидрирование идет с цие-присоединением водорода (правило Ауверса — Скита) в положении 1—4, то, следовательно, должны образоваться предельные эфиры (LXXXVIII)  и (LXXXIX).


3        ХООСН,


СНзСОО


LXXXVII


сооснь

СООСН,


CHS   Н

LXXXIX

19*            291


Один из полученных Ружичкой эфиров оказался идентичен соедине­нию, синтезированному из природных желчных кислот. Поскольку при­родные стероиды имеют транс-сочленение колец С и D, то им отвечает лишь  формула   (LXXXIX)   с fS-положением карбоксильной  группы.

ЛИТЕРАТУРА

И. Н. Назаров, Л. Д. Бергельсон. Химия стероидных гормонов. М., Изд-во АН

СССР, 1955. Л. Физер, М. Физер. Химия природных соединений фенантренового ряда. М.   Гос-

химиздат, 1953.


Глава 3

СТЕРИНЫ И ЖЕЛЧНЫЕ КИСЛОТЫ

Эта глава посвящена представителям одной из многочисленных групп стероидов — стеринам и, прежде всего, холестерину. Выше уже говори­лось о том, что холестерин чрезвычайно распространен в животном ор­ганизме и содержится в любой животной клетке; его особенно много в нервных клетках, но в небольшом количестве он находится также и в крови. Организм человека содержит около 140 г холестерина.

w                                       СН,   СНа

Холестерин

Обычно холестерин выделяют из мозга рогатого скота. По одному из способов рекомендуют замораживать исходный материал в жидком воздухе, тонко раздроблять и затем экстрагировать ацетоном, причем получается раствор холестерина. Для того чтобы очистить полученный сырой холестерин, его переводят в дибромид. плохо растворимый в ор­ганических растворителях. Этот дибромид легко перекристаллизовать и затем  перевести в холестерин до'бромированием с цинком в спирте.

Имеется еще и другой способ выделения холестерина, тоже чрез­вычайно важный. Оказывается, что холестерин образует нерастворимое комплексное соединение с дигитонином — соединением, принадлежащим к классу сапонинов. Этот комплекс легко разлагается либо при нагре­вании в вакууме при 240° (отгоняется чистый холестерин); либо при взаимодействии с пиридином. Ввиду чрезвычайно малой растворимо­сти комплекса эта реакция употребляется для количественного опреде­ления холестерина. Однако в эту реакцию вступает не только холесте­рин, но и другие стероиды, при этом обязательно те, которые содержат fS-гидроксильную группу в положении 3. Так, аналогичные комплексы образуют также эргостерин, стигмастерин и даже любой искусственно полученный стероид, опять-таки при условии, что гидроксильная груп­па занимает это положение.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы