Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

клапан газовый cit-plus.ru/catalog/klapan-gazovyj

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Приведенный пример демонстрирует расщепление связи, соответ­ствующей связи С(4> —С(5) в исходном моносахариде, которого принципи­ально невозможно достичь применением других, описанных выше ме­тодов. Комбинируя защиту нужных гидроксильных групп в выбранном специально моносахариде, этим методом можно по существу получить моносахарид с  любой заданной конфигурацией.

Однако, как уже было сказано, применение этого -общего метода весьма ограничивается трудностями, возникающими при получении из­бирательно защищенных  производных  моносахаридов.

ЛИТЕРАТУРА

■^•Hudson. The Fischer cyanhydrin synthesis and the configuration    of   higher-carbon

sugars and alcohols. Adv. carbohydrate chemistry, 1946, 1, 1. J- S о w d e n. The nitromethane and 2-nitroethanol synthesis. Adv. carbohydrate chemistry,

1951, 6. 291

29


Глава 3

МОНОСАХАРИДЫ КАК ЦИКЛИЧЕСКИЕ ПОЛУАЦЕТАЛИ

ТАУТОМЕРИЯ МОНОСАХАРИДОВ

Недостаточность формул Фишера

Весь изложенный выше материал по химии моносахаридов основы­вался на предложенных Э. Фишером оксикарбонильных формулах мо­носахаридов с открытой цепью углеродных атомов. Несмотря на то, что значительное число реакций моносахаридов удовлетворительно объ­ясняется этими формулами, имелись противоречащие им факты, кото­рые уже в период работ Фишера ждали объяснения, и поэтому одно­временно с оксикар'бонильными формулами для моносахаридов были предложены другие формулы (Колли, Толленс). Следующие экспери­ментальные данные не согласовывались с фишеровскими формулами углеводов.

1. Отсутствие некоторых альдегидных реакций. Несмотря на то, что. альдозы дают многие реакции, характерные для альдегидов (образование азотистых производных, циангидринов, вос­становление солей серебра и меди и др.). некоторые весьма характер­ные реакции на альдегидную группу у моносахаридов отсутствуют. Так, альдозы с фуксинсернистой кислотой не дают окраски, характерной для всех жирных альдегидов. Они не образуют также бисульфитных про­изводных при действии бисульфита натрия. Отсутствуют и некоторые другие реакции.

2.       Мутаротация. Не находило объяснения и явление так назы­ваемой мутаротации, т. е. постепенного изменения угла вращения пло­скости поляризации, которое наблюдается для свежеприготовленных водных растворов кристаллических моносахаридов. Обычно для таких растворов угол вращения довольно быстро изменяется, доходя до оп­ределенной строго постоянной величины; так, для глюкозы это изме­нение происходит от +106 до +52,5°. Предполагалось, что это явление связано с переходом моносахарида из одной модификации в другую, но сущность этой изомеризации, исходя из формул Фишера, понять было невозможно.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы