Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Этого можно достигнуть окислением углеводов йодной кислотой, которая, избирательно расщепляет углерод-углеродную связь а-гликоль-ной группировки с образованием двух карбонильных групп.


/

 

он он


hjo4


>с=о + о=с


Этот фундаментальный в химии углеводов метод имеет исключитель­ное значение при установлении строения моно- и полисахаридов и ис­пользуется сейчас почти в каждой работе, посвященной структурной хи­мии углеводов. Его аналитическое применение будет рассмотрено позже, здесь же остановимся только на его синтетических возможностях, кото­рые пока используются еще довольно ограниченно.


Поскольку йодная кислота расщепляет любую связь между углерод­ными атомами, несущими гидроксильные группы, то моносахарид под действием HJ04 полностью распадается, что и используется в аналити­ческих целях (см. стр. 36). Поэтому для частичной деструкции молеку­лы моносахарида, т. е. для избирательного разрыва нужной углерод-углеродной связи в молекуле исходного моносахарида должна быть оставлена только пара свободных соседних гидроксилав, между которы­ми находится связь, подлежащая расщеплению, для чего некоторые гидроксильные группы должны быть защищены. В последующих раз­делах вопрос о получении производных моносахаридов по гидроксиль-ным группам будет подробно рассмотрен, сейчас же можно только от­метить, что в качестве такой защиты может быть использовано обра­зование простых и сложных эфиров и особенно ацетальной защиты. Нужно сказать, что именно сложность введения избирательной защи­ты в молекулу моносахарида является главным ограничением при при­менении рассматриваемого метода. Однако, если защитить нужные гидроксильные группы удалось, дальнейшее окисление йодной кислотой идет весьма гладко, строго избирательно и с высоким выходом. В ка­честве примера  можно привести синтез треозы из  арабинозы.


но-


 

сно

 

 

сн,он

 

сн,он

он

 

но-

-он

__»„

Qy-

      CH-CRH.,

0-^               hjo*

----------------------- >-

он

 

ОН

 

 

он

сн.он

 

сн,он

 

сн,он

XXXII

 

хххш

СП,ОН

 

XXXIV

сно

 

<-0

 

-        СН-СбН5

        qJ

но—

-он

 

 

сно

 

сндэн

 

 

> 

wXXV

 

 

XXXVI


Арабинозу (XXXII) восстанавливают в арабит (XXXIII), последний при обработке бензальдегидом в присутствии кислых агентов дает бензилиденовое производное (XXXIV), в котором имеется лишь одна гликольная  группировка  у Qd—С(2).

Окисление HJ04 дает производное (XXXV), из которого гидролизом получается сама треоза (XXXVI).


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы