Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.



о


OCI-LQH,,


СН.О-Р-ОАсг           JCIi.No:

+                       I



осн3>, с/чо   *




о


СН2ОР----- О----- СН/>СГ


Mi,


С(СН.

c/V


1)         H;/Pf

2)         Н +



сн2ор-о—а

I он


NH,


ОН


01

о*.


он


Лишь в середине 1959 г. появилось сообщение Хораны, которое от­крывает путь к простому и изящному синтезу полирибонуклеотидов, содержащих нужную З'-б'-связь. Возможность такого синтеза вскры­лась после того, как удалось установить, что 5'-фосфаты нуклеотидов при взаимодействии с карбодиимидом в условиях большого разведе­ния дают циклические З'-б'-фосфаты, как, например, (XXII). В соеди­нениях этого типа имеется единственная свободная гидроксильная группа, которая может быть защищена подходящим обрааом, чем будет разрешена главная проблема синтеза—создание специфической защиты С(2)/-гидроксила. Предложенный Хораной путь ясно виден на примере  осуществленного >им  синтеза  диуридилфосфата.



О

^Sr

 

 

нем

-7^СН2ОР03Н2 О             -

К/

но

кди

о—

1

О

к/

но-

 

но-

I

У

 

I

У

 

XXI

 

 

 

XXII


zrr- CH,OH АсО-|^\      z

сн2ос(с6Н5)3    Асо-к/°

У

о                                        *-

КДИ


,он

^г\

о


о


АсО

АсО


CHjO-

о

о

.0


У


сн2ос(с6н5)3

о —»-


XXVI


но но


сн2о~

О'

о

XXVU


ОН    ^ч-СНгОН

^о

У


НО


КДИ - диииклогексилкарбодииммя У-остаток  урацила


Уридин-5'-фосфат  (XXI)   при действии дициклогексилкарбодиимида в   условиях   высокого   разведения    дает    циклический   3,5'-дифосфат


17     Химия природных соединений


25


(XXII), свободная гидроксильная группа которого защищается полу­чением тетрагидропиранольного производного (XXIII). При обработке последнего щелочью образуются нуклеотид (XXIV) и его изомер, имею­щий фосфатную группу у Cs-. Соединение (XXIV) тритилируется и тритильное производное (XXV) конденсируется в присутствии кар-бодиимида с 2',3'-д.иацетилуридином. Полученный продукт конденса­ции (XXVI) после соответствующей обработки дает уридил-5'-3'-\-ридин (XXVII).

Приведенный синтез диуридилфосфата, а так же синтез дити-мидина (стр. 256), являются первыми примерами синтеза динуклеоти-дов с З'-б'-связыо, характерной для природных полинуклеотидов. Очевидно, в самое ближайшее время можно ждать крупных успехов в  этой  области.

МАКРОМОЛЕКУЛЯРНОЕ   СТРОЕНИЕ   НУКЛЕИНОВЫХ   КИСЛОТ И ИХ БИОЛОГИЧЕСКАЯ ФУНКЦИЯ*

После того как была в общих чертах выяснена химическая струк­тура нуклеиновых кислот, большое внимание стали уделять проблеме конформации  их  макромолекул.

Современные представления о макромолекулярной структуре ну­клеиновых кислот основываются преимущественно на данных рентгено-структурного анализа. Большая часть рентгеноструктурных исследова­ний была проделана на солях ДНК, которые удается получать в кри­сталлической волокнистой форме. Более лабильную РНК выделить в кативном виде, за исключением нескольких случаев, не удавалось. В связи с этим в настоящее время макромолекулярную структуру можно считать твердо установленной лишь для ДНК.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы