Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Этот путь синтеза был предложен после подробного исследования ме­ханизма конденсирующего действия карбодиимидов; оказалось, что если смесь двух фосфатов заменить смесью фосфата с фосфамидом или еще лучше с фосфоморфолидом, то конденсация идет без конденсирующего средства и избирательно, причем вместо смеси трех пирофосфатов образу­ется только один несимметричный пирофосфат.

Реакция проводится в пиридине и дает высокие выходы (40—60%). Исходные амиды монозамещенных фосфатов получаются при обработке самих фосфатов аммиаком или аминами в присутствии карбодиимида и таким образом вполне достулны.

0                                            ?i

RO_p_OH   +   NH3                 *~     RO—P—NH2

ОН                                         ОН


16*


243



CeH5COO        OCOCeHs


X"       1) Нч


2)  CH3COCHs

CONH,


XXVI


CONH


CBH,COO ___ OCOCfihL, Свн5С0ОСН2^О-^     +

2              CH.^O

CeHsCOO        XXIX

XXX


 



ci3:                    Г\

-;       Н,0,РОСН,    '°


носн,   о


он    он


CONH-


 


XXXI


XXXII


 


NH,


о.

он но/1      °

XXXIИ


СН2ОР(ОН),


 



о       о


сн,ор-о-р—осн,   о

I      I       2

он     он


* f


XXXIV


он    он


CONh2


Этим путем с высокими выходами были получены УДФГ и ФАД. Наи­высшим достижением можно считать синтез коэнзима А, который осу­ществлен этим методом в 1959 г. (см. стр. 245).

Исходным веществом для синтеза коэнзима А служит циклический ди-фосфат аденозина (XXXV). При обработке его морфолином в присутст­вии дициклогексилкарбодиимида в реакцию вступает только фосфорная группа в положении 5', а циклический фосфат не затрагивается и получа­ется морфолид (XXXVI). При конденсации его с пантотеин-4'-фосфатом (XXXVII) образуется аналог коэнзима А, содержащий циклическую фос­фатную группировку (XXXVIII); после гидролиза в кислой среде эта группировка раскрывает и дает смесь двух фосфатов, один из которых является коэнзимом А (XXVIII), а другой его изомером, содержащим фосфатную группу в положении 2'-аденозиновой части молекулы. Смесь

244



о

CH2OP—N        О

он


о

II щорюн;


XXXVI


NH2


XXXV


о

II

СН3

I

(НО),Р ■ ОСН, ■ С • СНОН • CONHCH,CH2CO\'H

2                    I                                                 I

СН,                                HSCH^CH;

XXXVII
О         О             СН3

II      II                   I                                                                 -------

CH,OP-0-P-OCH,C-CHOH-CONHCH2CH2COi\'HCH,CH2SH

I       I        'I

он    он       сп3                                                 *

XXXV111


\н.


н


■ л


 


со

NH,


СН,

о  он о

II/             II                !


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы