Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

у нас на metkomp.ru купить металлопрокат

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


О/. 9


О                               О

I!                                И

R0 —Р —ОН    +    ПО —Р —OR
I              I

ОН                             ОН


0             о

II        II

RO-P О —Р OR

1             I

он      он


Главное преимущество этого метода состоит в возможности работать с моноэфирами фосфорной кислоты, не содержащими никаких защища­ющих групп. Это делает метод очень простым, а исходные вещества — до­ступными. Однако он страдает крупным недостатком, состоящим в том, что при конденсации наряду с нужным несимметричным пирофосфатом образуются два симметричных пирофосфата,

0          0                              О         О

II          И                              II         II

R0—Р —О —Р —OR        и        R'O— Р—О — Р — OR

А         '                               'I

он      он                             он      он

вследствие чего для выделения нужного продукта реакции приходится проводить очень трудоемкое разделение смеси пирофосфатов. Однако простота метода и мягкость условий протекания конденсации позволили применять его для синтеза одного из самых сложных коферментов этой группы — дифосфопиридиннуклеотида, который был получен именно этим путем (см. стр. 244).

Конденсацией никотинамида (XXVIII) с 2,3,5,-трибензоилрибофурано-зилхлоридрм (XXIX) была получена четвертичная соль (XXX), в которой при обработке кислотой снимались бензоильные группы и получался N-пиридилрибофуранозид (XXXI). Последовательным фосфорилированием хлорокисью фосфора, обработкой щелочью и кислотой получен 5'-фос-фат N-пиридилрибофуранозида (XXXII) — один из фрагментов ДПИ. Естественно, что четвертичная пиридиниевая соль (XXX) при обработке щелочью переходит в гидроокись, поэтому необходимо последующее дей­ствие кислоты. Конденсация (XXXII) с аденозин-5'-фосфатом в присутст­вии карбодиимида дает смесь трех пирофосфатов, содержащих и ДПН (XXXIV). Наиболее трудоемкой частью синтеза было выделение (XXXIV) из этой сложной смеси.

Главный недостаток этого второго метода синтеза несимметричных пирофосфатов был устранен Хора ной, который в 1958 г. предложил новый метод синтеза несимметричных пирофосфатов конденсацией амидов моно-замещенных фосфатов с аммонийными солями однозамещенных фосфатов.

0                                    О                    0        0

il                            II                    II        II

RO-P—NH2 + R3N-H0-P-0R' RO—P—O-P-OR'

1                   '             '                       II
ОН                              ОН                       ОН      ОН


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы