Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

антистатический коврик настольный в Мск антистатический коврик настольный по невысоким ценам

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


N4^

11а

К свободной карбоксильной группе (ХХУШд) присоединяется пеп­тид, состоящий из 6—8 остатков аминокислот. Такого рода нуклеотиды накапливаются в стенках клеток определенных бактерий (например, Staphylococcus aureus) и создают у бактерии специфическую белковую защитную стенку.

Синтез нуклеотидных коферментов, относящихся к группе несимметричных пирофосфатов

Главная задача, которая должна быть решена при осуществлении пол­ного синтеза коферментов этой группы, сводится к разработке методов синтеза несимметричных пирофосфатов. В настоящее время имеется три таких метода, каждый из которых нашел применение в синтезе природных коферментов.

Первый метод, разработанный в 1950 г. Тоддом, состоит в получении несимметричного пирофосфата конденсацией производных двух различ­ных монозамещенных фосфатов, из которых один берется в виде соли, а второй — в виде хлорангидрида.


О

О

О

О
R04  ||                             г                                  i;            ||  /OR'

>Р—CI + MeO—P—OR'-------   RO—P—O— P<

C6H5CH20/                                |                                   |               xOCH2C6H5

OCH2C6H5                    OCH2C6H5


H2Pt


 


О


О


- RO-P-O-P-OR'
!        I

OH     OH

После осуществления конденсации бензильные группы, защищающие свободные гидроксилы фосфатных остатков, снимаются гидрогенолизом. Первоначально применялись соли тяжелых металлов  (серебро, однова-


лентный таллий); однако вследствие их нерастворимости в неполярных растворителях, в которых ведется конденсация, реакцию приходится вес­ти в гетерогенной среде. Поэтому позднее стали применять соли третич­ных аминов с тяжелыми радикалами, например трибутил- или триоктил-амина, которые растворимы в бензоле, что обеспечивает гомогенную среду. Монохлорангидриды замещенных фосфатов, в виде которых бе­рется обычно нуклеотидная часть кофермента, получают путем, описан­ным выше (стр. 221). Недостатком этого метода являются относительно низкие выходы и сложность изготовления исходных веществ. В качестве примеров использования этого пути можно привести синтез флавинаде-ниндинуклеотида (ФАД) и уридиндифосфатглюкозы (УДФГ), осущест­вленные этим методом, которые ясны из схемы.

8

СН,0Р-С1

2  I

AgO-P-OCH2(CHOH)3CH2

осн2с6н5

он сн<

СНз -^^^-N^Y^

о

СН2ОР------ О------ Р-ОСН2(СНОН)3СН:


осн2с6н5   он сн.

о

о

сн,

^

H2/Pt ФАД

NH,


N^NH

+ R3N+P—О
+      /\

ОН  ОН


он но^с

О "'О——<  ОН


Hj/Pf

он

УДФГ

Второй метод синтеза несимметричных пирофосфатов, предложенный в 1954 г. Тоддом и Хораной, состоит в конденсации двух фосфатов под действием дициклогексилкарбодиимида.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы