Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

для вас на www.Hims.Ru предлагается пэт листовой

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Известны два метода синтеза соединений этого типа. Первый метод синтеза АДФ и АТФ, осуществленный Тоддом в 1949 г. и впервые под­твердивший строение обоих коферментов, в настоящее время уже не используется в препаративных целях. Он может быть представлен схемой


о

II сн2орС

IX

'он н<э

■ осн2с6н5

OAg

о

| CIP(OCH2CeH5)2


,0.

он но


о      о

II       II

СН20-Р-0-Р(ОСН2СвН5)г

х      осн2свн5


H,/Pt     >


.0

он но


0       о

II           и

СН,0Р-0-Р-0Н

1          I

XI       ОН      ОН


Li CI


СНг0Р-0-Р-0Н


XII


,0.

он но


о      о

II       II

CIP(OCH2C6Hs)2

------------------- >-

I          ОСН2СвН5

OCH^CfcHjj


О,

он но -     °      °

А N           / CH2OP-0-P-0- P(OCH2C6Hs),

[      6сн2с6н5 хш    осн2свн5


 


,0,

он но


0        0         0

II          И           II

CH.OP-0-P-0-P-0H

I      I      I

он     он     он

XIV


При взаимодействии серебряной соли монобензилового эфира адено-зин-5'-фосфата (IX) с дибензилхлорфосфатом был получен трибензило-вый эфир АДФ (X), при гидрировании которого над платиной отщепля­ются бензильные группы и образуется АДФ (XI). Если (X) подвергнуть частичному дебензилированию действием хлористого лития (стр. 219), то отщепляется только одна бензильная группа, связанная с вторичной гидроксильной группой, и образуется дибензиловый эфир АДФ (XII). Повторным фосфорилированием его и последующим гидрогенолизом по­лученного тетрабензилового эфира АТФ (XIII) был получен сам кофер-мент (XIV).

Новый синтез АДФ, АТФ и их аналогов, предложенный в 1954 г. Хораной, значительно удобнее с препаративной точки зрения, хотя едва ли пригоден для подтверждения строения нуклеозидполифосфатов. Хора-на нашел, что полифосфаты легко получаются при взаимодействии монофосфатов с фосфорной кислотой в присутствии дициклогексилкар-бодиимида, причем  образуется  смесь  полифосфатов  с  различной  сте-

эа^


пенью полимеризации. Так например, при взаимодействии аденозин — 5'-фосфата с фосфорной кислотой в присутствии кароодиимида * полу­чается смесь АДФ и АТФ с примесью некоторого количества тетра- и пентафосфатов  аденозина.



+ н3ро4


,0-

он но


?

о II

СН,ОР-0-Р-ОН

2  I        I он     он


+


 


<отто>|     ft      о      о

А X------- J/СН2ОР-0-Р-0-Р-ОН

III он     он     он


и  т. д.


Простота и удобство метода очевидны. Его единственным слабым местом является образование смеси полифосфатов, для разделения кото­рых применяют ионообменную хроматографию. Соотношение получаю­щихся полифосфатов в некоторой степени можно регулировать условия­ми реакции. Неудобством метода с препаративной точки зрения является необходимость работать в гетерогенной среде; реакцию ведут в водном пиридине, в котором компоненты полностью не растворяются. В насто­ящее время этот метод модифицирован и позволяет направить синтез в сторону преимущественного образования АТФ. Для этого взаимодей­ствие аденозин-5'-монофосфата с фосфорной кислотой и карбодиимидом проводят в присутствии третичного амина (обычно трибутиламина). В этих условиях реакция проходит в гомогенной среде и дает с выхо­дом 60—70% АТФ в смеси с небольшим количеством АДФ и высших полифосфатов.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы