Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Тем не менее в 1959 г. появилось краткое сообщение, в котором ука­зывается на возможность получения производных нуклеозидов, избира­тельно защищенных у Сод и С(3- и имеющих свободный гидроксил у С(2). При взаимодействии уридин-б'-фосфата (XLIV) с дициклогексил-карбодиимидом в условиях большого разведения происходит внутри­молекулярное взаимодействие фосфатного остатка с гидроксильной группой у С(з)   и образуется циклический фосфат  (XLV).



ШО),РОСН2II О


ОН     ОН

XUV


ом


O0H„N=C = NC6Htt


О


^Р — О        ОН


Этот принцип позволит, вероятно, развить более широкое получение производных нуклеозидов, избирательно защищенных у С<2) и С<з). В частности, этим путем можно получить и соединения, защищенные у С(5)    и   С(2)    со свободной гидроксильной группой у С(3)   как, например.



Р—О        ОН

о

II


осн,^о


ОМ^РОСН^О


НО.

^

О


XLV


XLV]


XL VII


При взаимодействии циклического фосфата (XLV) с дигидропираном образуется тетрагидропираноловый эфир (XLVI); взаимодействие по­следнего со щелочью раскрывает циклический фосфат, в результате чего образуется 2'-пиранольный эфир уридин-5'-фосфата, содержащий сво­бодный гидроксил у С(з)  (XLVII).

Этим единственным примером пока исчерпываются случаи, когда удалось получить избирательно защищенные у С (г) и С(з) производ­ные нуклеозидов, и в настоящее время еще трудно сказать, насколько широко применим описанный выше новый метод.

Нуклеотиды обладают всеми свойствами, присущими фосфорным эфирам. Будучи монофосфатами и имея два кислых водорода, они явля­ются сильными кислотами, которые дают соли с легкими и тяжелыми металлами. Особенно интересными с практической точки зрения явля­ются кальциевые и бариевые соли нуклеотидов, не растворимые в боль­шинстве органических растворителей и используемые для выделения и очистки нуклеотидов. Соли нуклеотидов с третичными аминами, осо­бенно с аминами, имеющими тяжелые радикалы, напротив, в той или иной степени хорошо растворимы в неполярных растворителях, что на­ходит широкое использование в синтезе.

Гидроксильные группы остатка фосфорной кислоты, содержащиеся в нуклеотиде, могут этерифицироваться, образуя ди- и тризамещенные эфиры. Эта важная реакция лежит в основе перехода от мононуклео-тидов к нуклеиновым кислотам, являющимся с этой точки зрения двух-замещенными эфирами фосфорной кислоты, в которых один остаток последней этерифицирует два соседних в полимерной цепи нуклео-зида.

Фосфорный остаток нуклеотида способен этерифицировать и свобод­ные гидроксильные группы, содержащиеся в той же молекуле нуклео­тида. В случае такой внутримолекулярной этерификации образуются циклические фосфаты, играющие видную роль при превращениях и синтезах нуклеотидов.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы