Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


нида. Если учесть эту закономерность строения природных рибофура-нозидов и их наиболее близких аналогов, содержащих остатки пентоз, указанным методом могут быть получены только нуклеозиды строго оп­ределенной конфигурации, а именно для рибозидов (L) и ксилозидов (LI), это всегда только р-гликозиды, и для арабинозидов (LII) и лик-созидов (LIII), напротив, только а-гликозиды.




носн


носЮо


ОН     ОН


LI


он


LII


R -гетероциклическое основание

Эта закономерность распространяется и на производные, содержа­щие остатки гексоз.

Однако указанные ограничения метода, видимо, можно хотя бы частично обойти варьированием защищающих групп в ацилгликозилга-логениде. Хотя этот вопрос почти не исследован, однако недавно было показано, что если вместо обычных ацетильных или бензоильных произ­водных галоидсахара применять циклические карбонаты, то получает­ся смесь обоих эпимерных N-гликозидов. Так, например, при конденса­ции (LIV) с ртутным производным Ы(в)-бензоиладенина получается ■смесь а- и [3-рибофуранозидов  (LV а и б).



NHCOC6H5 LVa


CO

C6H5COOCH2^0

HgX

NHCOCflH

вп5

I                 CeHsCOOCH^o*^

LIV

+

°\  CH2COOC«H5

NHCOQH;, LV6


Несмотря на указанные ограничения, этот метод, называемый иног­да методом ртутных солей, является наиболее удобным для синтеза пу-риновых нуклеозидов. С его помощью были получены все природные ри-бонуклеозиды, а в настоящее время он очень широко используется для получения их многочисленных синтетических аналогов.

20 5


Синтез пиримидиновых нуклеозидов

Возможности синтетического получения пиримидиновых нуклеози­дов представляются на сегодня несколько более ограниченными. В на­стоящее время известны следующие методы: 1) конденсация металли­ческих производных с ацилгликозилгалогенидами (метод ртутных со­лей); 2) метод Хильберта — Джонсона и 3) метод Шоу.

Два первых метода основаны на введении углеводного остатка з готовое пиримидиновое ядро; метод Шоу сводится к построению пирими­динового ядра из соединений, в которых уже содержится остаток моно­сахарида.

Метод ртутных солей, лишь недавно примененный Фоксом для син­теза нуклеотидов пиримидинового ряда, в данном случае страдает ря­дом слабостей, которые при дальнейшем его уточнении, по всей вероят­ности, могут быть устранены. Это связано главным образом с тем, чта строение и даже состав ртутных производных пиримидинового ряда, в отличие от их аналогов в пуриновом ряду, не всегда ясны. В некоторых случаях гетероциклическое основание и ртуть находятся в соединениях и отношениях 2:1 и тогда это, очевидно, ртутноорганические производ­ные типа R2Hg, в других случаях это соединения с соотношением гете­роциклическое основание: ртуть 1:1, что скорее всего говорит о строе­нии RHgX, однако такое строение не согласуется со свойствами этих веществ.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы