Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

ограждения спортивных площадок в Мск

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Этот путь использован также и для синтеза некоторых других про­изводных аденина, однако в настоящее время благодаря тому, что позд­нее были разработаны более удобные методы синтеза, этот метод в препаративной практике не используется.

Другой тип синтеза пуриновых нуклеозидов основанный на достройке гетероциклического ядра у имеющего моносахаридный остаток промежу­точного соединения, основан на использовании    готового    N-гликозида

202


имидазольного ряда, к которому достраивается пиримидиновая часть молекулы. Этот метод синтеза, развитый Спрингом, может быть проиллю­стрирован синтезом глюкозида ксантина.


ОАс


СН3ООС ^


х>

СН,ОАс


СН3ООС\/М.

СН,ООС

XLIII


СН3ООС"   "N XLIV


ОАс

XLV


 


х>

HN.

H2NCO H2NCO


GI I

N.

L>

XLVI


КОВг


G1

I

о=с=Ых-мч

H2NCO^   *N' XL VII


Gl

Н

oc>

XLVIII


Метиловый эфир имидазол-4,5-дикарбоновой кислоты (XLIII) в виде своей серебряной соли (XLIV) конденсацией с ацетилглюкозилга-логенидом превращается в N-гликозид (XLV). В последнем при обра­ботке аммиаком, помимо гидролиза ацетильных групп, происходит так­же аммонолиз карбометоксильных групп ядра. Полученный таким образом диамид (XLVI) подвергается воздействию бромноватистой кис-доты в условиях перегруппировки Гофмана; при этом замыкается пиримидиновое ядро и получается Э-Ы-глюкозид ксантина (XLVIII). Очевидно, эта реакция идет как гофмановская перегруппировка, таким образом, что вначале одна из карбоксамидных групп превращается в изоцианатную, и полученный промежуточный продукт (XLVII) тут же циклизуется с образованием пиримидинового кольца. Этим же путем можно получить и соответствующий фуранозид, хотя практически этого сделано не было. Этот путь синтеза пуриновых нуклеозидов не имеет никакого препаративного значения и описан только для нескольких соединений. Однако, этот синтез чрезвычайно интересен тем, что, как выяснено в настоящее время, он весьма близок к тому биогенетическо­му пути,, который используется организмом для синтеза пуринового я\ ■ ра нуклеозидов. В частности, показано, что важнейшим ключевым про­межуточным продуктом на пути биогенеза пуриновых нуклеозидов яв­ляется 5-аминоимидазолкарбоксамид-4; предполагается, что соответ­ствующий изоцианат получается в качестве промежуточного продукта при синтезе Спринга.

Бесспорно, важнейшими методами синтеза пуриновых нуклеотидов являются синтезы, основанные на введении углеводного остатка в гото­вое пуриновое ядро. Во всяком случае первенствующее препаративное значение этих методов видно из того, что в лабораторной практике используется в настоящее время исключительно этот путь синтеза.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы