Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.


В действительности природные дезоксирибонуклеозиды не окисляют­ся Ш04, что доказывает их фуранозную структуру. Исследования, про­веденные указанными методами, показали, что все природные рибо-, и дезоксирибонуклеозиды. как выделенные из нуклеиновых кислот, таЦ и входящие в состав нуклеотидныхкоферментов,имеют фуранозное кольцо. Напротив, синтетические нуклеозиды, получающиеся обычными путями, почти всегда являются пиранозидами. так как при их синтезе обычно исходят из ацилгликозилгалогенидов пиранозной структуры. Некоторые из природных нуклеозидов. выделенных из растительных объектов, так­же являются пиранозидами.

К он фигурация гликозидного центра. Наиболее сложным вопросом структурной химии нуклеозидов является выяснение конфигу­рации гликозидного центра. Как и любой N-гликозид, нуклеозиды могут иметь одну из двух возможных конфигураций у гликозидного атома! и относиться к а или |3-ряду. Возможность, что их строение соответствует структуре анида открытой альдегидной формы сахара, в данном случае исключается, поскольку, как указывалось выше, во всех природных нукле-озидах связь гетероциклического ядра с моносахаридом осуществляется через атом азота, стоящий в цикле; другими словами, все нуклеозиды являются N-гликозидами вторичных аминов, для которых структуры типа шиффовых оснований невозможны.

13*           Ш>


Таким образом, при выяснении строения рибомуклеозидов и дезоксири-бонуклеозидов—наиболее важного типа нуклеозидов, к которым отно­сится подавляющее большинство природных соединений этого типа, воп­рос сводится к выбору между конфигурациями а-гликозида (XIII) или |3-гликозида   (XIV).



ОК


ОН     X

НОСН2^0 XIII


где R            — гетероциклическое основание;

X = ОН — рибозвды;

X = Н — дезоксирибозиды. Первое непрямое доказательство р-конфигурации (XIV) природных рибозидов было приведено А. Тоддом. Оно заключается в следующем. Одним из методов синтеза нуклеозидов (которые будут подробно описа­ны в следующем подразделе), а именно конденсацией серебряной соли аденина (XV) с тетраапетилглюкозилбромидом (XVI) был получен 9-D глюкозиладенин (XVII). Последний подвергался омылению и окисле­нию йодной кислотой, в результате чего был получен нормальный про­дукт окисления диальдегид (XVIII). Параллельно с этим окислению йодной кислотой подвергался природный аденозин (I), который дал также продукт нормального окисления диальдегид (XIX). Сравнение обоих диальдегидов— (XVIII) и (XIX) —показало, что они идентичны, в том числе и по величине и знаку вращения плоскости поляризации.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы