Оборудование для Вашей лаборатории

Наши партнеры:

http://lamour24.imazin.ru/ девушки знакомства как познакомится с девушкой.

Наши контакты:

тел./факс
(4812) 31-08-84,
(4812) 31-74-79,
(4812) 31-74-99.

Предыдущая Следующая

Тем же путем было доказано аналогичное строение рибонуклеозида тимина — тимидина. Оказалось, что во всех известных природных пири-мидиновых нуклеотидах связь с углеводом осуществляется через атом азота N(3). Единственным исключением является, по-видимому, вицин, выделенный из Vicia sativa, который по имеющимся данным является О-гликозид.ом *.

Размер о к и с н о г о кольца мод о сахар и да. Этот вопрос строения нуклеотидов решался обычными методами химии углеводов, под­робно рассмотренными в другом разделе этой книги (стр. 33 и далее). Для решения этого вопроса нуклеозид метилировался, метильное произ­водное (XI) подвергалось гидролизу и выделенный после гидролиза ме­тилированный моносахарид (XII) окисляли.

Для рибозидов такая последовательность реакций может быть изо­бражена схемой



ОСН, ОСН,


НОСИ


 


ОСН3 ОСН,

-к

соон        соон

Выделение при этом диметоксиянтарной кислоты свидетельствует о том, что в нуклеозиде рибоза имела \-окисное пятичленное кольцо. Под­тверждением этого служит реакция нуклеозидов с трифенилхлорметаном, которая приводит к образованию важных для синтетической химии три-тмльных производных нуклеозидов, например:




СН,ОН


CH2OC(C6Ms)s


6Н5)3СС|


Эти производные, как известно, образуются только из углеводов, имеющих свободную первичноспиртовую группу: последняя в рибозном остатке может быть лишь тогда, когда он имеет фуранозное кольцо.

Наиболее просто вопрос о размерах окмсного кольца сахара решается с помощью окисления йодной кислотой, и именно этим методом почти ис­ключительно пользуются в настоящее время.

Совершенно ясно, что как число молей поглотившейся йодной кисло­ты, так и получающиеся при этом продукты окисления будут различаться в зависимости от того, имеется ли в рибозном остатке пиранозное или фу­ранозное кольцо, как это видно из схемы.

* См. также примечание к стр   191.

194


носн, ^о

он    он

носило


)  Н.Ю,


сно сно

!>чпИ


 


но


он   он


2HJ04


сне       /\     +   1НС00Н

сно


Фактически при окислении природных рибонуклеозидов затрачивается 1 моль Ш04, и муравьиной кислоты в продуктах реакции не обнаружива­ется. Это доказывает, что рибозный остаток имеет фуранозяую структуру.

Столь же просто решается вопрос и о размере кольца в дезоксирибо-нуклеозидах. Последние будут реагировать с йодной кислотой лишь в том случае, если в них имеется пиранозное кольцо; если же остаток дезокси-рибозы находится в фуранозной форме, то из-за отсутствия в нем а-гли-колвной группировки окисления происходить не будет.



HJO,,


не окисляется


 


Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы