Оборудование для Вашей лаборатории

Предыдущая Следующая

Таким образом, в пуриновых нуклеозидах остаток сахара может быть связан с ядром только через атомы азота имидазольной части молекулы, т. е.. через Ы^или N(9) . Выбор между этими двумя возможностями был сделан на основании сравнения спектров поглощения в ультрафиоле­товой области синтетических образцов 7-метиладенина и 9-метиладенина с природным аденозином. Оказалось, что по спектру аденозин близок к 9-метиладенииу и отличен от 7-метилзамещенного. На основании этого было сделано заключение, что в природном аденозине остаток углевода связан с пуриновым ядром через N(9>. В дальнейшем этот вывод был подтвержден полным синтезом аденозина (см. стр. 202).

* В последнее время показано присутствие в гидролизатах РНК нуклеозида, в котором углевод присоединен к гетероциклическому основанию С—С связью—5-рибози-лурацила:

HO^N\                  уО^

Л /   \

он     \/___ | /

сн2он

ОН      ОН

161



носн2


носнг


носн^о


он   он

он   он


он   он

носн^о


он    он

о

носн


сн.


сн,-

о

HO^/N.    .N4

 

он


Аденозин и гуанозин могут быть синтезированы из одного и того же исходного вещества — 9-М-рибозил-2,8-дихлор-6-аминопурина (VI) (см. стр. 193).

Из этого следует, что у гуанозииа связь углеводного остатка с ядром также осуществляется через No> . Далее поскольку инозин (III) и ксанто-зин (IV) могут быть получены из адеиозина и гуанозина (см. стр. 191), то, очевидно, и для этих получающихся в процессе распада НК нуклеози-дов следует принять связь с остатком сахара у N(9).

У пиримидиновых нуклеоз'идов остаток моносахарида может быть при­вязан через атом ядра Ы(1>или N <з> и, кроме того, у цитидина (нуклео-зид цитозина) через свободную аминогруппу. Последняя возможность бы­ла исключена на основании того, что цитидин (VII) при обработке азо­тистой кислотой дезаминируется без отщепления моносахарида, превра­щаясь в уридин (VIII).

192


носн-Ло


он    он


он    он


Таким образом, место связи остатка сахара :в уридине и цитидине оди­наково. Это местоположение было доказано для уридина следующим об­разом. Уридин (VIII) подвергался метилированию действием йодистого метила и полученное N-метильное производное (IX) гидролизовалось дей­ствием кислоты. Поскольку в результате этой операции был выделен 1-ме-тилурацил   (X), то ясно, что атом  азота   был  в исходном   нуклеозиде



носило


носн2^о


Nn^O     ch3j ^

N


он    он


он


Oh      ОН


I] О


 


VIII

14   Химия   ппнпппныу  rnp^mipHu*


IX


да


свободен и связь с остатком моносахарида в уридине осуществляется через N(3>; другими словами, уридин имеет строение (VIII) и соответ­ственно цитидин— (VII), как показано на стр. 193.


Предыдущая Следующая

Поиск по сайту

Литература

Доставка продукции:

ООО "Автотрейдинг"

Ж/Д перевозка (контейнера)

Собственный транспорт

Любая транспортная компания на Ваш выбор!

Последние материалы